N-diphenylphosphoryl-1-(2-methoxyphenyl)methanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-diphenylphosphoryl-1-(2-methoxyphenyl)methanamine
• 化学式: C₂₀H₂₀NO₂P
• 分子量: 337.358
• InChiKey: AVSGKOQEQYVOIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苄胺 、 Diphenylphosphine oxide 在 erythrosin 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以87 %的产率得到N-diphenylphosphoryl-1-(2-methoxyphenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  以磷为中心的自由基阳离子引发的杂原子亲核试剂的可见光光催化磷酸化

  摘要：

  P(O)-杂原子成键反应的发展至关重要。然而，以前的方法都有其自身的局限性和缺点。在此，我们公开了在室温下使用酸性红 51 作为光催化剂和环保空气作为唯一氧化剂，在 12 W 蓝色 LED 照射下，杂原子亲核试剂的高效、绿色和直接光催化磷酸化。新开发的反应在无卤化物、碱、金属和添加剂的条件下显示出广泛的底物范围，为次膦氟化物、次膦酰胺、氨基磷酸酯和次膦酸酯提供了实用且可扩展的途径。磷酸化反应的机理研究表明，P(O)–H 试剂通过以下途径产生以磷为中心的自由基阳离子光催化单电子转移 (SET) 可能是参与这种转化的主要活性物质。

  DOI：

  10.1039/d3gc00872j

文献信息

• Enantioselective Addition of Dialkylzinc to Aromatic Aldimines Mediated by Camphor-Derived Chiral β-Amino Alcohols
  作者：Wei-Ming Huang、Biing-Jiun Uang

  DOI：10.1002/asia.201403240

  日期：2015.4

  The enantioselective addition of diethylzinc or dimethylzinc to N‐(diphenylphosphinoyl)imines mediated by 1 or 2 could be achieved in high yields (70–97 %) and enantioselectivities (85–98 % ee). The catalytic loading of 1 or 2 a could be reduced to 10 mol % for methylation or ethylation of imines in high yields and enantioselectivities (79–96 %) when the reaction was conducted in the presence of 1

  在1或2介导的N-（二苯基膦酰基）亚胺中对二乙基锌或二甲基锌的对映选择性加成（70-97％）和对映选择性（85-98％ee）可以实现。当反应在1.8当量甲醇的存在下进行时，亚胺的甲基化或乙基化反应可以将1或2 a的催化负载降低至10 mol％，从而获得高收率和对映选择性（79-96％）。ñ单取代的氨基醇比他们更高的诱导对映选择性ñ，ñ在我们的催化体系双取代同类。