5-(p-fluorophenyl)-2-thienylcarbonylmethylidenetriphenylphosphorane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(p-fluorophenyl)-2-thienylcarbonylmethylidenetriphenylphosphorane
• 英文别名: 1-[5-(4-Fluorophenyl)thiophen-2-yl]-2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)ethanone；1-[5-(4-fluorophenyl)thiophen-2-yl]-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)ethanone
• 化学式: C₃₀H₂₂FOPS
• 分子量: 480.542
• InChiKey: RGMBNHYHUZOMJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯硼酸 、 1-(5-Bromothiophen-2-yl)-2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)ethanone 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以57%的产率得到5-(p-fluorophenyl)-2-thienylcarbonylmethylidenetriphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  卤代芳基亚甲基三苯并苯基膦的CC偶联加长的膦烷：合成与应用

  摘要：

  卤代芳基亚甲基膦酸酯3可以进行Pd（0）介导的C-C偶联反应，生成二芳基，芳基杂芳基，二杂芳基，芳基乙烯基芳基/杂芳基和芳基乙炔基芳基/杂芳基-羰基甲基亚膦酰基膦4-9。Suzuki-Kumada反应也可以一步一步从（卤代芳酰基甲基）三苯基tri溴化物2进行。化合物4–9是空气稳定的膦烷，会与醛10进行正式的Wittig-烯化反应在苯甲酸催化下。C–C偶联反应和Wittig烯烃化反应也可以一步一步进行。已经进行了初步实验以在固体载体上进行合成。在C-7取代的estra-1,3,5（10）-三烯14和C-16取代的estra-1,3,5（10），6-四烯中链末端的链延长和官能化的应用显示了12个。

  DOI：

  10.1039/b202745n

文献信息

• Elongated phosphoranes by C–C coupling of haloaroylmethylidenetriphenylphosphoranes: synthesis and applications
  作者：Thies Thiemann、Kuniharu Umeno、Jian Wang、Yumiko Tabuchi、Kazuya Arima、Masataka Watanabe、Yasuko Tanaka、Hideki Gorohmaru、Shuntaro Mataka

  DOI：10.1039/b202745n

  日期：——

  aldehydes 10 under benzoic acid catalysis. C–C coupling reaction and Wittig olefination can also be performed in a one-step procedure. Preliminary experiments have been performed to carry out the synthesis on a solid support. Applications to the chain elongation and functionalisation of the chain terminus in a C-7 substituted estra-1,3,5(10)-triene 14 and a C-16 substituted estra-1,3,5(10),6-tetraene

  卤代芳基亚甲基膦酸酯3可以进行Pd（0）介导的C-C偶联反应，生成二芳基，芳基杂芳基，二杂芳基，芳基乙烯基芳基/杂芳基和芳基乙炔基芳基/杂芳基-羰基甲基亚膦酰基膦4-9。Suzuki-Kumada反应也可以一步一步从（卤代芳酰基甲基）三苯基tri溴化物2进行。化合物4–9是空气稳定的膦烷，会与醛10进行正式的Wittig-烯化反应在苯甲酸催化下。C–C偶联反应和Wittig烯烃化反应也可以一步一步进行。已经进行了初步实验以在固体载体上进行合成。在C-7取代的estra-1,3,5（10）-三烯14和C-16取代的estra-1,3,5（10），6-四烯中链末端的链延长和官能化的应用显示了12个。