N,N-diisobutyl-1-{3-[methyl(2-pyridin-2-ylethyl)amino]propyl}-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazole-5-carboxamide | 549535-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N,N-diisobutyl-1-{3-[methyl(2-pyridin-2-ylethyl)amino]propyl}-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazole-5-carboxamide
• 英文别名: N,N-bis(2-methylpropyl)-1-[3-[methyl(2-pyridin-2-ylethyl)amino]propyl]-2-sulfanylidene-3H-benzimidazole-5-carboxamide
• CAS: 549535-20-8
• 化学式: C₂₇H₃₉N₅OS
• 分子量: 481.706
• InChiKey: KCNORXSMUSRBIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diisobutyl-1-{3-[methyl(2-pyridin-2-ylethyl)amino]propyl}-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazole-5-carboxamide 、 2-溴-1-(3,4,5-三甲氧基苯基)乙酮 在 morpholinomethyl polystyrene HL resin 、 aminomethyl-terminated Tentagel resin 、 4-(bromomethyl)phenoxymethylpolystyrene 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N,N-diisobutyl-1-{3-[methyl(2-pyridin-2-ylethyl)amino]propyl}-2-{[2-oxo-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]thio}-1H-benzimidazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole derivatives and their use as gnrh antagonists

  摘要：

  本申请的主题是新的苯并咪唑衍生物，其化学式为其中A、Y、R1、R2、R3和R4代表不同的变量基团。这些产物具有GnRH（促性腺激素释放激素）的拮抗活性。该发明还涉及含有上述产物的药物组合物以及它们用于制备药物的用途。

  公开号：

  US20050049290A1
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-N,N-diisobutyl-4-({3-[methyl(2-pyridin-2-ylethyl)amino]propyl}amino)benzamide 、 N,N'-硫羰基二咪唑 在 水 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 二氯甲烷 、 methanol-dichloromethane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以produces the expected compound in the form of a light beige foam (1.2 g; 72% yield)的产率得到N,N-diisobutyl-1-{3-[methyl(2-pyridin-2-ylethyl)amino]propyl}-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole derivatives and their use as gnrh antagonists

  摘要：

  本申请的主题是新的苯并咪唑衍生物，其化学式为：其中A，Y，R1，R2，R3和R4表示不同的变量基团。这些产品具有GnRH（促性腺激素释放激素）的拮抗活性。本发明还涉及含有所述产品的药物组合物以及它们用于制备药物的用途。

  公开号：

  US20050049290A1

文献信息

• Benzimidazole derivatives and their use as GnRH antagonists
  申请人：Societe de Conseils de Recherches et d'Applications Scientifiques (S.C.R.A.S.)

  公开号：US07495110B2

  公开（公告）日：2009-02-24

  A subject of the present application is new benzimidazole derivatives of formula in which A, Y, R1, R2, R3 and R4 represent different variable groups. These products have an antagonist activity of GnRH (Gonadotropin-Releasing Hormone). The invention also relates to pharmaceutical compositions containing said products and their use for the preparation of a medicament.

  本申请的主题是公式为的新苯并咪唑衍生物，其中A、Y、R1、R2、R3和R4代表不同的变量基团。这些产品具有GnRH（促性腺激素释放激素）的拮抗活性。本发明还涉及含有所述产品的制药组合物及其用于制备药物的用途。
• DERIVES DE BENZIMIDAZOLE ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTES DE GNRH
  申请人：SOCIETE DE CONSEILS DE RECHERCHESET D'APPLICATIONS SCIENTIFIQUES S.A.

  公开号：EP1467974A1

  公开（公告）日：2004-10-20
• US7495110B2
  申请人：——

  公开号：US7495110B2

  公开（公告）日：2009-02-24
• US8236965B2
  申请人：——

  公开号：US8236965B2

  公开（公告）日：2012-08-07
• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS GNRH ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE BENZIMIDAZOLE ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTES DE GNRH
  申请人：SOD CONSEILS RECH APPLIC

  公开号：WO2003053939A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  La présente demande a pour objet de nouveaux dérivés de benzimidazoles de formule (I) dans laquelle A, Y, R1, R2, R3, et R4 représentent divers groupes variables. Ces produits possèdent une activité antagoniste de la GnRH (Gonadotropin-Releasing Hormone). L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques contenant lesdits produits et leur utilisation pour la préparation d'un médicament.