N-(4-Isoindoline-2-yl-3-nitrophenyl)sydnone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(4-Isoindoline-2-yl-3-nitrophenyl)sydnone
• 英文别名: 3-[4-(1,3-dihydroisoindol-2-yl)-3-nitrophenyl]oxadiazol-3-ium-5-olate
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄O₄
• 分子量: 324.296
• InChiKey: NBXBTNRPEINILY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-4-氯苯胺 在 sodium hydroxide 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 N-(4-Isoindoline-2-yl-3-nitrophenyl)sydnone
  参考文献：
  名称：

  新型苯基取代的sydnone系列作为潜在的抗肿瘤药物的合成和生物学评估。

  摘要：

  基于活性类似物，制备了一系列包含具有潜在抗肿瘤活性的N-（4'-取代的3'-硝基苯基）亚砜基部分的化合物。这些化合物设计背后的原理以及在苯丁二烯骨架4'-位的衍生物的4步合成路线均已提出。在六个新化合物中，与早期的铅相比，4'-氟衍生物对所有三个细胞系的活性均得到改善。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00487-6

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of a novel phenyl substituted sydnone series as potential antitumor agents
  作者：Christopher S. Dunkley、Charles J. Thoman

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00487-6

  日期：2003.9

  A series of compounds containing an N-(4'-substituted-3'-nitrophenyl)sydnone moiety with potential antitumor activity was prepared based on active analogues. The rationale behind the design of these compounds is presented along with the 4-step synthetic route to the derivatives in the 4'-position of the phenyl sydnone framework. Out of the six novel compounds, the 4'-fluoro derivative has an improved

  基于活性类似物，制备了一系列包含具有潜在抗肿瘤活性的N-（4'-取代的3'-硝基苯基）亚砜基部分的化合物。这些化合物设计背后的原理以及在苯丁二烯骨架4'-位的衍生物的4步合成路线均已提出。在六个新化合物中，与早期的铅相比，4'-氟衍生物对所有三个细胞系的活性均得到改善。