4,3-f]Indole-5,10-d ione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 4,3-f]Indole-5,10-d ione
• 英文别名: 4,11-bis(2-aminoethylamino)-1H-naphtho[2,3-f]indole-5,10-dione
• 化学式: C₂₀H₂₁N₅O₂
• 分子量: 363.419
• InChiKey: GWNRWDLWFKJZKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,3-f]Indole-5,10-d ione 、 2-氯-1-乙氧基乙胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以47%的产率得到4,11-bis(2-(2-chloroacetamidine)ethylamino)naphtho[2,3-f]indole-5,10-dione dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  双（氯乙脒）衍生的杂芳烃融合蒽醌与 tNOX 结合并引起蛋白酶体降解，导致口腔癌细胞中的 c-Flip 下调和凋亡。

  摘要：

  基于蒽醌的嵌入化合物，即阿霉素和米托蒽醌，基于它们结合 DNA 和诱导 DNA 损伤的能力，已在临床上使用。然而，它们的应用受到副作用和耐药性的限制。已经化学合成了与不同杂环稠合的新一代蒽醌衍生物，并筛选了更高的抗癌效力。在我们之前的研究中报道的化合物中，发现 4,11-双（2-（2-氯乙脒）乙基氨基）蒽[2,3-b]噻吩-5,10-二酮二盐酸盐（命名为 2c）具有凋亡作用，但是导致细胞毒性的直接细胞靶点仍然未知。在这里，我们报告了另外两种衍生物 4,11-bis(2-(2-chloroacetamidine)ethylamino)naphtho[2,3-f]indole-5,10-dione dihydrochloride (2a) 和 4 , 11-双(2-(2-氯乙脒)乙基氨基)-2-甲基蒽[2,3-b]呋喃-5,10-二酮二盐酸盐(2b)。我们试图使用分子对接模拟和细胞热位移分析 (CETSA)

  DOI：

  10.3390/cancers14194719
• 作为产物：
  描述：

  乙二胺 、 4,11-dimethoxynaphtho[2,3-f]indole-5,10-dione 以56%的产率得到4,3-f]Indole-5,10-d ione
  参考文献：
  名称：

  4,11-二氨基萘[2,3-f]吲哚-5,10-二酮的合成及构效关系研究。

  摘要：

  我们描述了4,11-二氨基萘[2,3-f]吲哚-5,10-二酮衍生物的合成及其对人肿瘤细胞的细胞毒性，这些细胞表达改变的抗癌药物反应的主要决定因素，外排泵P糖蛋白，和无功能的p53。用各种乙二胺对4,11-二甲氧基萘[2,3-f]吲哚-5,10-二酮中的甲氧基进行亲核取代，得到4,11-二氨基萘[2,3-f]吲哚-5,10-的衍生物二酮，其吲哚含有抗肿瘤药金刚酮的类似物。新化合物对表达多药耐药性，表达P-糖蛋白的肿瘤细胞的细胞毒性高度依赖于乙二胺部分末端氨基处的N-取代基。相对于野生型p53，p53无效结肠癌细胞对参考药物阿霉素的敏感性较低，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.03.052