2-(4-amino-phenyl)-1-morpholin-4-ylethanethione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-amino-phenyl)-1-morpholin-4-ylethanethione
• 英文别名: 4-[(4-amino-phenyl)-thioacetyl]-morpholine；4-[(4-Amino-phenyl)-thioacetyl]-morpholin；2-(4-Aminophenyl)-1-morpholin-4-ylethanethione
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂OS
• 分子量: 236.338
• InChiKey: NAWXEJPTUWVONP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-amino-phenyl)-1-morpholin-4-ylethanethione 、 对硝基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到(E)-1-Morpholino-2-(4-(4-nitrobenzylideneamino)phenyl)ethanethione
  参考文献：
  名称：

  几种简单的硫吗啡内酯席夫碱同源物的合成，光谱和抗菌研究

  摘要：

  通过依次在4-氨基苯乙酮上进行Willgerodt-Kindler反应，然后与所考虑的芳族醛缩合，以高收率制备了一组八种硫吗啉化物-hydr共轭物6a-g和7。EIMS分析了这些结合物的分子断裂。使用1H NMR，COSY，13C NMR，Dept135和HSQC技术对这些衍生物的结构进行了进一步研究。吗啉环的优选构象被指定为4C1构象。化合物6c的COZY光谱显示了N（CH2）2在O（CH2）2质子上的异常脱屏蔽，这已得到解释。用标准抗生素对这些同类物进行体外抗菌筛选，发现它们对大肠杆菌，金黄色葡萄球菌和白色念珠菌具有中等活性。

  DOI：

  10.21608/ejchem.2018.6165.1517
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 4-氨基苯乙酮 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 反应 1.0h， 以92%的产率得到2-(4-amino-phenyl)-1-morpholin-4-ylethanethione
  参考文献：
  名称：

  硫酸钨：一种通过Willgerodt–Kindler反应合成硫吗啡内酯的绿色催化剂

  摘要：

  本文介绍了使用硫酸钨作为一种高效，绿色且可重复使用的催化剂，通过Willgerodt-Kindler反应途径制备硫吗啡内酯的方法。反应在无溶剂条件下进行。该方法的优点是产率高，反应时间短，产物分离容易和催化剂可循环使用多次，而活性没有明显损失。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2011.06.022

文献信息

• The rapid synthesis of thiomorpholides by Willgerodt-Kindler reaction under microwave heating
  作者：Masoud Nooshabadi、Kioumars Aghapoor、Hossein Reza Darabi、Mohammad Majid Mojtahedi

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01600-7

  日期：1999.10

  The Willgerodt-Kindler reaction of several aryl alkyl ketones with sulfur and morpholine under solvent-free conditions was performed in a domestic microwave oven. Good yields were attained within a very short reaction time (between 3.5–6 min.).

  在家用微波炉中，在无溶剂条件下，几种芳基烷基酮与硫和吗啉的Willgerodt-Kindler反应。在非常短的反应时间内（3.5-6分钟之间）即可获得良好的收率。
• Sulfated tungstate: A green catalyst for synthesis of thiomorpholides via Willgerodt–Kindler reaction
  作者：Suresh D. Salim、Sagar P. Pathare、Krishnacharya G. Akamanchi

  DOI：10.1016/j.catcom.2011.06.022

  日期：2011.10

  Use of sulfated tungstate as an efficient, green and reusable catalyst for preparation of thiomorpholides via Willgerodt–Kindler reaction pathway is presented. The reaction proceeds under solvent free condition. The advantages of this method are high yields, short reaction times, ease of product isolation and recyclability of catalyst for a number of times without significant loss of activity.

  本文介绍了使用硫酸钨作为一种高效，绿色且可重复使用的催化剂，通过Willgerodt-Kindler反应途径制备硫吗啡内酯的方法。反应在无溶剂条件下进行。该方法的优点是产率高，反应时间短，产物分离容易和催化剂可循环使用多次，而活性没有明显损失。
• Synthesis, spectroscopic and antimicrobial studies of some simple thiomorpholideSchiff`s base congeners
  作者：Nehad Abdel Latif、Mohamed El Sayed Alya、Mona Jaranabi Al-Malki

  DOI：10.21608/ejchem.2018.6165.1517

  日期：2018.12.20

  deshielding of the N(CH2)2 over the O(CH2)2 protons which was explained. In vitroantimicrobial screening of these congeners with standard antibiotics disclosed their moderate activity against E. coli, S. aureus and C. albicans.

  通过依次在4-氨基苯乙酮上进行Willgerodt-Kindler反应，然后与所考虑的芳族醛缩合，以高收率制备了一组八种硫吗啉化物-hydr共轭物6a-g和7。EIMS分析了这些结合物的分子断裂。使用1H NMR，COSY，13C NMR，Dept135和HSQC技术对这些衍生物的结构进行了进一步研究。吗啉环的优选构象被指定为4C1构象。化合物6c的COZY光谱显示了N（CH2）2在O（CH2）2质子上的异常脱屏蔽，这已得到解释。用标准抗生素对这些同类物进行体外抗菌筛选，发现它们对大肠杆菌，金黄色葡萄球菌和白色念珠菌具有中等活性。