2-(4-amino-phenyl)-1-morpholin-4-ylethanethione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-amino-phenyl)-1-morpholin-4-ylethanethione
• 英文别名: 4-[(4-amino-phenyl)-thioacetyl]-morpholine；4-[(4-Amino-phenyl)-thioacetyl]-morpholin；2-(4-Aminophenyl)-1-morpholin-4-ylethanethione
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂OS
• 分子量: 236.338
• InChiKey: NAWXEJPTUWVONP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-amino-phenyl)-1-morpholin-4-ylethanethione 、 对硝基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到(E)-1-Morpholino-2-(4-(4-nitrobenzylideneamino)phenyl)ethanethione
  参考文献：
  名称：

  几种简单的硫吗啡内酯席夫碱同源物的合成，光谱和抗菌研究

  摘要：

  通过依次在4-氨基苯乙酮上进行Willgerodt-Kindler反应，然后与所考虑的芳族醛缩合，以高收率制备了一组八种硫吗啉化物-hydr共轭物6a-g和7。EIMS分析了这些结合物的分子断裂。使用1H NMR，COSY，13C NMR，Dept135和HSQC技术对这些衍生物的结构进行了进一步研究。吗啉环的优选构象被指定为4C1构象。化合物6c的COZY光谱显示了N（CH2）2在O（CH2）2质子上的异常脱屏蔽，这已得到解释。用标准抗生素对这些同类物进行体外抗菌筛选，发现它们对大肠杆菌，金黄色葡萄球菌和白色念珠菌具有中等活性。

  DOI：

  10.21608/ejchem.2018.6165.1517
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 4-氨基苯乙酮 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 反应 1.0h， 以92%的产率得到2-(4-amino-phenyl)-1-morpholin-4-ylethanethione
  参考文献：
  名称：

  硫酸钨：一种通过Willgerodt–Kindler反应合成硫吗啡内酯的绿色催化剂

  摘要：

  本文介绍了使用硫酸钨作为一种高效，绿色且可重复使用的催化剂，通过Willgerodt-Kindler反应途径制备硫吗啡内酯的方法。反应在无溶剂条件下进行。该方法的优点是产率高，反应时间短，产物分离容易和催化剂可循环使用多次，而活性没有明显损失。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2011.06.022

文献信息

• The rapid synthesis of thiomorpholides by Willgerodt-Kindler reaction under microwave heating
  作者：Masoud Nooshabadi、Kioumars Aghapoor、Hossein Reza Darabi、Mohammad Majid Mojtahedi

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01600-7

  日期：1999.10

  The Willgerodt-Kindler reaction of several aryl alkyl ketones with sulfur and morpholine under solvent-free conditions was performed in a domestic microwave oven. Good yields were attained within a very short reaction time (between 3.5–6 min.).

  在家用微波炉中，在无溶剂条件下，几种芳基烷基酮与硫和吗啉的Willgerodt-Kindler反应。在非常短的反应时间内（3.5-6分钟之间）即可获得良好的收率。