5-[1-(2-氯苯基)乙基]-5,6,7,7a-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶-2(4H)-酮盐酸 | 83621-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-[1-(2-氯苯基)乙基]-5,6,7,7a-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶-2(4H)-酮盐酸
• 英文名称: pyrimidyl-5-(iso-butan-1-ol)
• 英文别名: 2-methyl-1-(pyrimidin-5-yl)propan-1-ol；5-(1-hydroxy-2-methyl-propyl)-pyrimidine；2-methyl-1-(pyrimid-5-yl)-propan-1-ol；2-methyl-1-pyrimidin-5-ylpropan-1-ol
• CAS: 83621-31-2
• 化学式: C₈H₁₂N₂O
• 分子量: 152.196
• InChiKey: VPPNKTHBLIUONT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[1-(2-氯苯基)乙基]-5,6,7,7a-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶-2(4H)-酮盐酸 生成 5-[1-(4-chloro-benzyloxy)-2-methylpropyl]-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-(5-嘧啶基)-1-丙酮 在 sodium borohydrid 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 5-[1-(2-氯苯基)乙基]-5,6,7,7a-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶-2(4H)-酮盐酸
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 5-acylpyrimidines

  摘要：

  一种制备式为##STR1##的5-酰基嘧啶的方法，其中R为包含有机基团的甲基酮R--CO--CH.sub.3在第一阶段与一种酰基试剂在碱的存在下发生反应，形成一种烯基酮R--CO--CH.dbd.CH--OR.sup.10，其中R.sup.10代表氢或一种基团，然后在第二和第三阶段将烯基酮与甲酰胺或甲酰胺盐以及氨基酰化试剂反应，最后在第四阶段加热使化合物环化。最终产物中的一些是新的，可用作制造除草剂的中间体。

  公开号：

  US04713456A1
• 作为试剂：
  描述：

  二异丙基锌 、 嘧啶-5-甲醛 在 5-[1-(2-氯苯基)乙基]-5,6,7,7a-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶-2(4H)-酮盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Soai 反应中自催化和不对称扩增的结构贡献

  摘要：

  嘧啶醛的二异丙基锌烷基化反应——Soai 反应，具有放大不对称自催化的惊人特性——在有机化学中占有独特的地位，是机理阐明的一个突出挑战。嘧啶和吡啶系统的“混合催化剂-底物”实验的新范式允许将催化与自动催化断开，从而深入了解反应物和醇盐结构所起的作用。炔基取代基有利于调节催化剂溶解性、聚集和构象，同时调节底物反应性和选择性。烷基和杂芳族核在催化剂聚集和底物结合中发挥进一步的互补作用。在研究这些构效关系时，鉴定了具有放大自催化作用的新型吡啶底物。三种代表连续的氮路易斯碱度强度的自催化系统的比较表明 N-Zn 结合事件的强度是如何影响自催化进程的主要因素。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05994

文献信息

• Pyrimidine derivatives
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US04875922A1

  公开（公告）日：1989-10-24

  A pyrimidine derivative having the general formula (I): ##STR1## and stereoisomers thereof, wherein Y is optional substituted cyclopropyl or optionally substituted 1-methylcyclopropyl or is the group: ##STR2## wherein R.sup.1 is hydrogen or methyl; X is hydrogen or halogen; R.sup.2 is an optionally substituted alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl or alkylcycloalkyl group, each of said groups containing a total of from 4 to 8 carbon atoms; or is an optionally substituted alkenyl, cycloalkenyl, cycloalkenylalkyl, or alkylcycloalkenyl group, each of said groups containing a total of from 4 to 8 carbon atoms; or is an optionally substituted alkynyl group containing a total of from 4 to 8 carbon atoms; and R.sup.3 is hydrogen, an alkyl group containing from 1 to 4 carbon atoms, an alkenyl group containing from 3 to 4 carbon atoms or an alkynyl group containing from 3 to 4 carbon atoms; and agrochemically acceptable salts, esters and metal complexes of the compounds of formula (I) wherein R.sup.3 is hydrogen. These compounds are useful as plant growth regulating agents and fungicides.

  一种具有通式（I）的嘧啶衍生物：##STR1##及其立体异构体，其中Y是可选的取代环丙基或可选的取代1-甲基环丙基，或是该基团：##STR2##其中R.sup.1是氢或甲基；X是氢或卤素；R.sup.2是可选的取代烷基、环烷基、环烷基烷基或烷基环烷基基团，每个基团总共含有4至8个碳原子；或是可选的取代烯烃基、环烯烃基、环烯烃基烷基或烷基环烯烃基团，每个基团总共含有4至8个碳原子；或是含有总共4至8个碳原子的可选取代炔基团；R.sup.3是氢、含有1至4个碳原子的烷基团、含有3至4个碳原子的烯烃基团或含有3至4个碳原子的炔基团；以及化学农药中可接受的盐、酯和金属配合物，其中R.sup.3是氢。这些化合物可用作植物生长调节剂和杀菌剂。
• In Situ Mass Spectrometric and Kinetic Investigations of Soai's Asymmetric Autocatalysis
  作者：Oliver Trapp、Saskia Lamour、Frank Maier、Alexander F. Siegle、Kerstin Zawatzky、Bernd F. Straub

  DOI：10.1002/chem.202003260

  日期：2020.12.4

  in the reaction of diisopropylzinc and pyrimidine‐5‐carbaldehydes. The exact mechanism is still in dispute due to complex reaction equilibria and elusive intermediates. In situ high‐resolution mass spectrometric measurements, detailed kinetic analyses and doping with in situ reacting reaction mixtures show the transient formation of hemiacetal complexes, which can establish an autocatalytic cycle. We

  导致自发对称性破坏或对映体过量放大的化学反应在解释同手性世界的形成中具有根本的意义。一个杰出的例子是Soai的不对称自催化反应，其中在二异丙基锌和嘧啶-5-碳醛的反应中，少量的对映异构体过量的产物醇被放大。由于复杂的反应平衡和难以捉摸的中间体，确切的机理仍存在争议。原位高分辨率质谱测量，详细的动力学分析和原位反应混合物的掺杂表明，半缩醛配合物的瞬时形成，可以建立自催化循环。我们提出了一种机制，解释了涉及这些半缩醛复合物的自催化扩增。全面的动力学实验和半缩醛形成和Soai反应的建模可以精确预测反应过程，诱导期对映体过量以及对映体过量依赖的时移。实验结构数据深入了解了嘧啶基单元的优越特性以及非对映体结构的形成，分别导致了对数对映体过量的有效扩增。
• ELLIOTT, RAYMOND;GALRNS, RAYMOND STEVENSON;SNELL, BRIAN KENNETH
  作者：ELLIOTT, RAYMOND、GALRNS, RAYMOND STEVENSON、SNELL, BRIAN KENNETH

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：ELBE H. -L.、 HOLMWOOD G.

  DOI：——

  日期：——
• Verfahren zur Herstellung von 5-Acylpyrimidinen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0173190B1

  公开（公告）日：1991-09-11