5-(chloromethyl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-4,5-dihydroisoxazole | 1408678-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(chloromethyl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-4,5-dihydroisoxazole
• 英文别名: 5-(Chloromethyl)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 1408678-87-4
• 化学式: C₁₁H₉ClF₃NO
• 分子量: 263.647
• InChiKey: PUBOHCYLWJZAKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(三氟甲基)苯基)丁-3-烯-1-醇 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 Jones reagent 、 亚硝酸特丁酯 、 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 5-(chloromethyl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  烯基肟的无过渡金属氧氯化：与亚硝酸叔丁酯原位生成的自由基†

  摘要：

  与类似的氧溴化或氧碘化相比，烯基肟的氧氯化更难，因为与形成氯阳离子或自由基有关的困难。已经开发出一种无过渡金属的烯基肟的氧氯化方法，该方法使用t -BuONO作为双氧化剂，并使用AlCl 3作为氯源。这种方便实用的方法已被用于以中等至良好的产率构建氯异恶唑啉，而N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）未能促进该反应。

  DOI：

  10.1039/c6ob01374k

文献信息

• General 5-Halomethyl Isoxazoline Synthesis Enabled by Copper-Catalyzed Oxyhalogenation of Alkenes
  作者：Xiaoqing Li、Yu Ding、Lijie Qian、Yang Gao、Xinqiang Wang、Xinhuan Yan、Xiangsheng Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02031

  日期：2019.10.4

  A general and efficient oxyhalogenation of unsaturated ketoximes has been achieved through copper catalysis with diethyl bromomalonate, N-chlorosuccinimide, and N-iodosuccinimide, yielding 5-chloromethyl, 5-bromomethyl, and 5-iodomethyl isoxazolines in good to excellent yields.

  通过使用溴代丙二酸二乙酯，N-氯代琥珀酰亚胺和N-碘代琥珀酰亚胺进行铜催化，已实现了不饱和酮肟的一般有效氧化卤代反应，可产生5-氯甲基，5-溴甲基和5-碘甲基异恶唑啉，收率良好或优异。