2-(1H-pyrrol-2-ylmethylideneamino)guanidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(1H-pyrrol-2-ylmethylideneamino)guanidine
• 化学式: C₆H₉N₅
• mdl: MFCD21101429
• 分子量: 151.171
• InChiKey: KPLSTJVTISYPSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肼甲酰亚胺酰胺一氯化氢 、 2-吡咯甲醛 在 potassium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 反应 25.0h， 以17%的产率得到2-(1H-pyrrol-2-ylmethylideneamino)guanidine
  参考文献：
  名称：

  生物立体异构在半胱氨酸衍生物作为Cruzain抑制剂设计中的应用：理论和实验研究。

  摘要：

  合成了一系列的半卡巴zone，硫代半卡巴zone和氨基胍衍生物，并对其进行了抗锥虫病药物的测试。使用分子建模技术（密度泛函理论（DFT）计算）计算化合物的理论NMR，并确认了化合物的形成。评估了抑制克鲁萨因和克鲁斯锥虫副鞭毛复制的能力。克鲁萨因的抑制作用范围在70％至75％（100μM）之间，而在淫后鞭毛形式的克鲁氏梭菌中观察到的IC50值范围在20至140μM之间。此外，在MTT测试中，浓度高达50和250μM时，这些化合物都没有细胞毒性。使用DFT方法（B3LYP功能和基础集6-311G（d，p））进行了分子建模研究，以了解化合物的活性，证实了所观察到的Cruzain抑制活性。在对接研究中，获得的类似物显示出与克鲁萨因活性位点的良好互补性。另外，对接结果是根据这些类似物对催化性Cys25的亲核攻击的敏感性而定的。两者合计，这项研究表明这类化合物可以用作鉴定新的抗chachagasic药物的原型。

  DOI：

  10.1080/07391102.2016.1176603