2-(1H-pyrrol-2-ylmethylideneamino)guanidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(1H-pyrrol-2-ylmethylideneamino)guanidine
• 化学式: C₆H₉N₅
• mdl: MFCD21101429
• 分子量: 151.171
• InChiKey: KPLSTJVTISYPSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肼甲酰亚胺酰胺一氯化氢 、 2-吡咯甲醛 在 potassium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 反应 25.0h， 以17%的产率得到2-(1H-pyrrol-2-ylmethylideneamino)guanidine
  参考文献：
  名称：

  生物立体异构在半胱氨酸衍生物作为Cruzain抑制剂设计中的应用：理论和实验研究。

  摘要：

  合成了一系列的半卡巴zone，硫代半卡巴zone和氨基胍衍生物，并对其进行了抗锥虫病药物的测试。使用分子建模技术（密度泛函理论（DFT）计算）计算化合物的理论NMR，并确认了化合物的形成。评估了抑制克鲁萨因和克鲁斯锥虫副鞭毛复制的能力。克鲁萨因的抑制作用范围在70％至75％（100μM）之间，而在淫后鞭毛形式的克鲁氏梭菌中观察到的IC50值范围在20至140μM之间。此外，在MTT测试中，浓度高达50和250μM时，这些化合物都没有细胞毒性。使用DFT方法（B3LYP功能和基础集6-311G（d，p））进行了分子建模研究，以了解化合物的活性，证实了所观察到的Cruzain抑制活性。在对接研究中，获得的类似物显示出与克鲁萨因活性位点的良好互补性。另外，对接结果是根据这些类似物对催化性Cys25的亲核攻击的敏感性而定的。两者合计，这项研究表明这类化合物可以用作鉴定新的抗chachagasic药物的原型。

  DOI：

  10.1080/07391102.2016.1176603

文献信息

• Application of bioisosterism in design of the semicarbazone derivatives as cruzain inhibitors: a theoretical and experimental study
  作者：Drielli G. Vital、Flávia S. Damasceno、Ludmila N. Rapado、Ariel M. Silber、Filipe S. Vilella、Rafaela S. Ferreira、Vinícius G. Maltarollo、Gustavo H. G. Trossini

  DOI：10.1080/07391102.2016.1176603

  日期：2017.4.26

  and aminoguanidine derivatives were synthesized and tested as antitrypanosomal agents. The theoretical NMR of the compounds was calculated using molecular modeling techniques (density functional theory (DFT) calculations) and confirmed the formation of the compounds. The ability to inhibit cruzain and Trypanosoma cruzi epimastigote replication was evaluated. Cruzain inhibition ranged between 70 and

  合成了一系列的半卡巴zone，硫代半卡巴zone和氨基胍衍生物，并对其进行了抗锥虫病药物的测试。使用分子建模技术（密度泛函理论（DFT）计算）计算化合物的理论NMR，并确认了化合物的形成。评估了抑制克鲁萨因和克鲁斯锥虫副鞭毛复制的能力。克鲁萨因的抑制作用范围在70％至75％（100μM）之间，而在淫后鞭毛形式的克鲁氏梭菌中观察到的IC50值范围在20至140μM之间。此外，在MTT测试中，浓度高达50和250μM时，这些化合物都没有细胞毒性。使用DFT方法（B3LYP功能和基础集6-311G（d，p））进行了分子建模研究，以了解化合物的活性，证实了所观察到的Cruzain抑制活性。在对接研究中，获得的类似物显示出与克鲁萨因活性位点的良好互补性。另外，对接结果是根据这些类似物对催化性Cys25的亲核攻击的敏感性而定的。两者合计，这项研究表明这类化合物可以用作鉴定新的抗chachagasic药物的原型。