sulfuric acid mono-[1]naphthyl ester; potassium-salt | 6295-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: sulfuric acid mono-[1]naphthyl ester; potassium-salt
• 英文别名: Schwefelsaeure-mono-[1]naphthylester; Kalium-Salz；Schwefelsaeure-mono-[1]naphthylester; Kalium-Verbindung；potassium;naphthalen-1-yl sulfate
• CAS: 6295-74-5
• 化学式: C₁₀H₇O₄S*K
• 分子量: 262.327
• InChiKey: UUFYFJKBDIRBJH-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  182 °C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.32
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sulfuric acid mono-[1]naphthyl ester; potassium-salt 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 3-羥酞酸 、 邻苯二甲酸
  参考文献：
  名称：

  Regional Accumulation of ¹⁴C-zonisamide in Rat Brain during Kainic Acid-induced Limbic Seizures

  摘要：

  背景：唑尼沙胺（ZNS）是日本开发的一种抗癫痫药物。各种实验研究都对 ZNS 的作用进行了调查。然而，ZNS对边缘型癫痫发作和继发性泛化的作用机制尚不清楚。方法：14 只雄性 Wistar 大鼠接受了立体定向手术。为了记录脑电图（EEG），电极被放置在左侧杏仁核（LA）、左侧海马背侧和左侧感觉运动皮层上。为了进行微量注射，还将不锈钢插管插入 LA。手术七天后，对大鼠进行麻醉，并将导管插入股静脉。将动物固定，让其从麻醉中恢复至少两小时。在 8 只大鼠的 LA 中注射 1.0μL （1.0μg）KA，在 6 只对照组大鼠的 LA 中注射 1.0μL 磷酸盐缓冲溶液。结果：在肢端状态癫痫期间，只有感觉运动皮层的癫痫发作在注射 14C-ZNS 几分钟后明显减弱。此外，在感觉运动皮层、顶叶皮层和丘脑（外侧部分）的同侧发现了对 14C-ZNS 的高摄取。结论：这些结果表明，ZNS 通过直接作用于大脑皮层来抑制肢体癫痫发作的继发性泛化。

  DOI：

  10.1017/s0317167100001554
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 在 potassium pyrosulfate 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 生成 sulfuric acid mono-[1]naphthyl ester; potassium-salt
  参考文献：
  名称：

  Regional Accumulation of ¹⁴C-zonisamide in Rat Brain during Kainic Acid-induced Limbic Seizures

  摘要：

  背景：唑尼沙胺（ZNS）是日本开发的一种抗癫痫药物。各种实验研究都对 ZNS 的作用进行了调查。然而，ZNS对边缘型癫痫发作和继发性泛化的作用机制尚不清楚。方法：14 只雄性 Wistar 大鼠接受了立体定向手术。为了记录脑电图（EEG），电极被放置在左侧杏仁核（LA）、左侧海马背侧和左侧感觉运动皮层上。为了进行微量注射，还将不锈钢插管插入 LA。手术七天后，对大鼠进行麻醉，并将导管插入股静脉。将动物固定，让其从麻醉中恢复至少两小时。在 8 只大鼠的 LA 中注射 1.0μL （1.0μg）KA，在 6 只对照组大鼠的 LA 中注射 1.0μL 磷酸盐缓冲溶液。结果：在肢端状态癫痫期间，只有感觉运动皮层的癫痫发作在注射 14C-ZNS 几分钟后明显减弱。此外，在感觉运动皮层、顶叶皮层和丘脑（外侧部分）的同侧发现了对 14C-ZNS 的高摄取。结论：这些结果表明，ZNS 通过直接作用于大脑皮层来抑制肢体癫痫发作的继发性泛化。

  DOI：

  10.1017/s0317167100001554

文献信息

• Regional Accumulation of ¹⁴C-zonisamide in Rat Brain during Kainic Acid-induced Limbic Seizures
  作者：Koichi Akaike、Shigeya Tanaka、Hideshi Tojo、Shin-ichiro Fukumoto、Morikuni Takigawa、Shin-ichi Imamura

  DOI：10.1017/s0317167100001554

  日期：2001.11

  Zonisamide (ZNS) is an antiepileptic drug developed in Japan. Various experimental studies have investigated the effects of ZNS. However, the mechanism of action of ZNS against limbic seizures and secondary generalization is not well-known. We studied ictal regional accumulation of ZNS in the rat brain during kainic acid (KA)-induced limbic status epilepticus.

  Fourteen male Wistar rats underwent a stereotactic operation. For recording the electroencephalogram (EEG), electrodes were placed in the left amygdala (LA), left dorsal hippocampus, and over the left sensorimotor cortex. For microinjection, a stainless steel cannula was also inserted into the LA. Seven days after surgery, rats were anesthetized and a catheter was inserted into the femoral vein. The animals were immobilized and allowed to recover from anesthesia for at least two hours. In eight rats, 1.0μL (1.0μg) of KA was injected into the LA, and 1.0 μL of phosphate buffer solution was injected into the LA in six control rats. Sixty minutes after injection, ¹⁴C-ZNS was administered intravenously, and an autoradiographic study was done.

  During limbic status epilepticus, only seizures in the sensorimotor cortex were markedly attenuated a few minutes after ¹⁴C-ZNS administration. Additionally, high uptake of ¹⁴C-ZNS was noted ipsilaterally in the sensorimotor cortex, parietal cortex and thalamus (lateral portion). In control rats, no EEG change was seen, and distribution of ¹⁴C-ZNS was rather homogeneous.

  These results suggested that ZNS suppresses secondary generalization of limbic seizures by a direct effect on the cerebral cortex.

  背景：唑尼沙胺（ZNS）是日本开发的一种抗癫痫药物。各种实验研究都对 ZNS 的作用进行了调查。然而，ZNS对边缘型癫痫发作和继发性泛化的作用机制尚不清楚。方法：14 只雄性 Wistar 大鼠接受了立体定向手术。为了记录脑电图（EEG），电极被放置在左侧杏仁核（LA）、左侧海马背侧和左侧感觉运动皮层上。为了进行微量注射，还将不锈钢插管插入 LA。手术七天后，对大鼠进行麻醉，并将导管插入股静脉。将动物固定，让其从麻醉中恢复至少两小时。在 8 只大鼠的 LA 中注射 1.0μL （1.0μg）KA，在 6 只对照组大鼠的 LA 中注射 1.0μL 磷酸盐缓冲溶液。结果：在肢端状态癫痫期间，只有感觉运动皮层的癫痫发作在注射 14C-ZNS 几分钟后明显减弱。此外，在感觉运动皮层、顶叶皮层和丘脑（外侧部分）的同侧发现了对 14C-ZNS 的高摄取。结论：这些结果表明，ZNS 通过直接作用于大脑皮层来抑制肢体癫痫发作的继发性泛化。