1-[1-(1-Naphthyl)ethyl]-1H-1,2,3-benzotriazole | 245322-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[1-(1-Naphthyl)ethyl]-1H-1,2,3-benzotriazole
• 英文别名: 1-(1-Naphthalen-1-ylethyl)benzotriazole
• CAS: 245322-77-4
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃
• 分子量: 273.337
• InChiKey: GWZPGMQNTCFMDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄叉丙酮 、 1-[1-(1-Naphthyl)ethyl]-1H-1,2,3-benzotriazole 生成 1,4-dimethyl-2-phenylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  苯并三唑辅助的芳环环化：高效和通用的多取代萘和菲的合成。

  摘要：

  易于从苄基溴和苯并三唑获得的（苯并三唑-1-基甲基）苯和-萘1a-f容易进行锂化反应，随后将1,4-加成到α，β-不饱和醛和酮上。由乙酸-氢溴酸或多磷酸（PPA）引起的产物的分子内环化，然后同时脱水和脱苯并三唑基甲酸酯化，可提供中等价位到良好收率的多种多取代萘7a-f和菲9和11。锅程序。如果首先将化合物1锂化并与亲电试剂反应，则所得的烷基化产物会与α，β-不饱和羰基化合物进行类似的环化反应，从而以中等的总收率提供更高取代度的萘6a，b和菲10a，b。

  DOI：

  10.1021/jo961597x
• 作为产物：
  描述：

  1-溴代萘 、 1-(benzotriazol-1-yl)-1-chloroethane 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到1-[1-(1-Naphthyl)ethyl]-1H-1,2,3-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Substitution of Benzotriazolylalkyl Chlorides with Grignard Reagents: A Direct Route to Benzotriazoloalkyl(hetero)aromatic Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3662

文献信息

• DDQ-Catalyzed Direct C(sp³)–H Amination of Alkylheteroarenes: Synthesis of Biheteroarenes under Aerobic and Metal-Free Conditions
  作者：Chunlan Song、Xin Dong、Hong Yi、Chien-Wei Chiang、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acscatal.7b04434

  日期：2018.3.2

  A strategy for oxidative Csp(3)-H/N-H cross-coupling is presented. This reaction successfully utilizes 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ) and tert-butyl nitrite (TBN) as co-catalysts to construct the biomedical applicable biheteroarenes under aerobic conditions. Notably, this amination reaction is successful with a wide range of alkylheteroarenes and could be used as a functionalization tactic for pharmaceutical research and other areas. Furthermore, preliminary mechanistic studies indicate that the C-N bond formation proceeds through the nucleophilic attack of azole to the carbon cation.
• Nucleophilic Substitution of Benzotriazolylalkyl Chlorides with Grignard Reagents: A Direct Route to Benzotriazoloalkyl(hetero)aromatic Compounds
  作者：Alan R. Katritzky

  DOI：10.1055/s-1999-3662

  日期：1999.8
• Benzotriazole-Assisted Aromatic Ring Annulation:  Efficient and General Syntheses of Polysubstituted Naphthalenes and Phenanthrenes
  作者：Alan R. Katritzky、Guifen Zhang、Linghong Xie

  DOI：10.1021/jo961597x

  日期：1997.2.1

  4-addition to alpha,beta-unsaturated aldehydes and ketones. Intramolecular cyclization of the products, induced by acetic acid-hydrobromic acid or polyphosphoric acid (PPA), followed by simultaneous dehydration and debenzotriazolylation furnishes a wide range of polysubstituted naphthalenes 7a-f and of phenanthrenes 9 and 11 in moderate to good yields in one-pot procedures. If compounds 1 are first lithiated

  易于从苄基溴和苯并三唑获得的（苯并三唑-1-基甲基）苯和-萘1a-f容易进行锂化反应，随后将1,4-加成到α，β-不饱和醛和酮上。由乙酸-氢溴酸或多磷酸（PPA）引起的产物的分子内环化，然后同时脱水和脱苯并三唑基甲酸酯化，可提供中等价位到良好收率的多种多取代萘7a-f和菲9和11。锅程序。如果首先将化合物1锂化并与亲电试剂反应，则所得的烷基化产物会与α，β-不饱和羰基化合物进行类似的环化反应，从而以中等的总收率提供更高取代度的萘6a，b和菲10a，b。