4-cyano-2-methoxyphenyl acetate | 28335-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-cyano-2-methoxyphenyl acetate
• 英文别名: 4-O-acetyl-vanillin nitrile；4-acetoxy-3-methoxy-benzonitrile；3 Methoxy-4acetat-benzonitril；Acetyl-vanillin-nitril；Acetyl-vanillinsaeure-nitril；4-Acetoxy-3-methoxybenzonitrile；(4-cyano-2-methoxyphenyl) acetate
• CAS: 28335-42-4
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• mdl: MFCD01104050
• 分子量: 191.186
• InChiKey: DDMABCQEXXTERF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C (approx)(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  278.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyano-2-methoxyphenyl acetate 在 盐酸 作用下， 生成 4-羟基-3-甲氧基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Vanillic Acid Amide from Vanillonitrile¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01216a520
• 作为产物：
  描述：

  [4-(Azidomethyl)-2-methoxyphenyl] acetate 在 叔丁基过氧化氢 、 碘苯二乙酸 、 水 作用下， 以 癸烷 、 乙腈 为溶剂， 以58%的产率得到4-cyano-2-methoxyphenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Oxidative transformation of azides to aryl nitriles using DIB/TBHP: scope and mechanistic insights

  摘要：

  Bis(tert-butylperoxy)iodobenzene, generated in situ by the reaction between diacetoxyl iodobenzene (DIB) and tert-butyl hydroperoxide (TBHP), was used in the oxidative transformation of primary azides to nitriles, and secondary azides to ketones. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.131

文献信息

• Studies of nitrile oxide cycloadditions, and the phenolic oxidative coupling of vanillin aldoxime by Geobacillus sp. DDS012 from Italian rye grass silage
  作者：David R. Kelly、Simon C. Baker、David S. King、Deepa S. de Silva、Gwyn Lord、Jason P. Taylor

  DOI：10.1039/b716915a

  日期：——

  corresponding nitrile oxide, but preparation of the supposed adduct and model studies excluded this possibility. The rate constant for the second order dimerisation of 4-O-acetyl vanillin nitrile oxide was measured (1.21 x 10(-4) M(-1) s(-1), 0.413 M, 25 degrees C) and the (13)C-NMR signal for the nitrile oxide carbon was observed (delta(C) 34.4, br. t (1)J(13)C,(14)N circa 50 Hz). Treatment of vanillin aldoxime

  在针对从嗜热菌中发现腈水解酶的研究过程中，将香草醛醛肟与嗜热生物体Geobacillus sp。一起孵育。从意大利黑麦草（黑麦草）青贮饲料中分离出的DDS012。主要产物是二氢二聚体，其只能通过LC-MS表征。最初认为这是香兰素醛肟与相应的一氧化氮环加成的产物，但是假定的加合物的制备和模型研究排除了这种可能性。测量了4-O-乙酰香兰素一氧化二氮的二阶二聚反应的速率常数（1.21 x 10（-4）M（-1）s（-1），0.413 M，25摄氏度），而（13）观察到了丁腈碳的C-NMR信号（δ（C）34.4，t（1）J（13）C，（14）N约50 Hz）。
• Substituted benzofurans and benzothiophenes
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US03947470A1

  公开（公告）日：1976-03-30

  The compounds of this invention are substituted benzofurans and benzothiophenes having pharmacological activity. In particular, these compounds have coronary vasodilator activity and are useful in the treatment angina pectoris.

  本发明的化合物是具有药理活性的取代苯并呋喃和苯并噻吩。特别是，这些化合物具有冠状动脉扩张剂活性，并可用于治疗心绞痛。
• Pharmaceutical compositions and methods of producing coronary
  申请人：Smith Kline

  公开号：US03975537A1

  公开（公告）日：1976-08-17

  Pharmaceutical compositions and methods of producing coronary vasodilation by administering substituted benzofurans, for example 2-n-butyl-3-[4' -(2-hydroxy-3-isopropylamino)propoxybenzoyl] benzofuran.

  通过给予取代苯并呋喃，例如2-正丁基-3-[4'-(2-羟基-3-异丙基氨基)丙氧基]苯并呋喃，制备药物组合物并进行冠状动脉扩张的方法。
• Coronary vasodilator and anti-anginal compositions comprising
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04024273A1

  公开（公告）日：1977-05-17

  The compounds of this invention are substituted benzofurans and benzothiophenes having pharmacological activity. In particular, these compounds have coronary vasodilator activity and are useful in the treatment of angina pectoris.

  该发明的化合物是具有药理活性的取代苯并呋喃和苯并噻吩。具体而言，这些化合物具有冠状动脉扩张剂活性，可用于治疗心绞痛。
• TRABERT, Archiv der Pharmazie, 1961, vol. 294 /66, p. 246 - 254
  作者：TRABERT

  DOI：——

  日期：——