2-(phenylamino)-N-(4-sulfamoylphenyl)acetamide | 53297-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(phenylamino)-N-(4-sulfamoylphenyl)acetamide
• 英文别名: α-Phenylamino-4-sulfamoyl-acetanilid；N-(N-phenyl-glycyl)-sulfanilic acid amide；N-(N-Phenyl-glycyl)-sulfanilsaeure-amid；N-Phenyl-glycin-(4-sulfamoyl-anilid)；α-Phenylamino-4-sulphamoyl acetanilide；2-Anilino-N-(4-sulphamoylphenyl)-acetamide；2-anilino-N-(4-sulfamoylphenyl)acetamide
• CAS: 53297-76-0
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₃S
• 分子量: 305.357
• InChiKey: TWVKWOVUABWHEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylamino)-N-(4-sulfamoylphenyl)acetamide 在 paraformaldehyde 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-Phenyl-3-(p-sulfamoylphenyl)-imidazolidin-4-on
  参考文献：
  名称：

  Sulphamoylphenyl-imidazolidinones

  摘要：

  通过将N-磺胺基苯基取代的α-氨基乙酰胺与甲醛或碳酸的活性衍生物环化，或者通过将N-卤磺酰基苯基取代的咪唑烷酮与氨反应，制备具有有用抗癫痫活性的N-磺胺基苯基取代的咪唑烷酮。

  公开号：

  US03963706A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-n-(4-磺酰基-苯基)-乙酰胺 在 苯胺 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-(phenylamino)-N-(4-sulfamoylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Sulphamoylphenyl-imidazolidinones

  摘要：

  通过将N-磺胺基苯基取代的α-氨基乙酰胺与甲醛或碳酸的活性衍生物环化，或者通过将N-卤磺酰基苯基取代的咪唑烷酮与氨反应，制备具有有用抗癫痫活性的N-磺胺基苯基取代的咪唑烷酮。

  公开号：

  US03963706A1

文献信息

• Benzenesulfonamides with different rigidity-conferring linkers as carbonic anhydrase inhibitors: an insight into the antiproliferative effect on glioblastoma, pancreatic, and breast cancer cells
  作者：Francesco Liguori、Simone Carradori、Roberto Ronca、Sara Rezzola、Serena Filiberti、Fabrizio Carta、Marta Turati、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1080/14756366.2022.2091557

  日期：2022.12.31

  tumour-associated carbonic anhydrases (CAs), SLC-0111, a ureido-bearing benzenesulfonamide CA IX inhibitor, displayed promising antiproliferative effects in cancer cells in vitro and in vivo, being in Phase Ib/II clinical development. To explore the structural characteristics required for better discrimination of less conserved regions of the enzyme, we investigate the incorporation of the urea linker into

  抽象的 在选择性抑制肿瘤相关碳酸酐酶 (CA) 的化学型中， SLC-0111 （一种带有脲基的苯磺酰胺 CA IX 抑制剂）在体外和体内对癌细胞显示出良好的抗增殖作用，目前处于 Ib/II 期临床发展。为了探索更好地区分酶的不太保守区域所需的结构特征，我们研究了将尿素连接子纳入咪唑烷-2-一循环，这是之前为获得 CA 抑制剂而探索的一种修饰。与先导SLC-0111相比，这个新的化合物库可有效抑制纳摩尔范围内的四种不同的 hCA，并具有不同的异构体选择性特征。测试了几种代表性的 CA IX 抑制剂在缺氧条件下抑制表达 CA IX 的胶质母细胞瘤、胰腺癌细胞和乳腺癌细胞增殖的功效。与之前关于SLC-149 （一种与此处研究的化合物结构相关的磺酰胺）的文献数据不同，我们的数据表明这些衍生物具有与SLC-0111相当的有前途的抗增殖作用。
• Gaind et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1941, vol. 18, p. 213,215
  作者：Gaind et al.

  DOI：——

  日期：——
• Benzenesulfonamide derivatives as <i>Vibrio cholerae</i> carbonic anhydrases inhibitors: a computational-aided insight in the structural rigidity-activity relationships
  作者：Marialuigia Fantacuzzi、Ilaria D’Agostino、Simone Carradori、Francesco Liguori、Fabrizio Carta、Mariangela Agamennone、Andrea Angeli、Filomena Sannio、Jean-Denis Docquier、Clemente Capasso、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1080/14756366.2023.2201402

  日期：2023.12.31
• THIOLESTERS AND USES THEREOF
  申请人：THE UNITED STATES OF AMERICA,as represented by THE SECRETARY, Department of Health and Human Services

  公开号：EP1087941A2

  公开（公告）日：2001-04-04
• Thiolesters and uses thereof
  申请人：The Government of the U. S.of America as Represented by The Sec. of Health and Human Svc.

  公开号：US20040132785A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  This invention pertains to the discovery of a novel family of thiolesters and uses thereof. Also provided for are viricidal compounds and pharmaceutical formulations comprising these novel thiolesters. The invention also provides thiolester-inactivated viruses and thiolester-complexed viral proteins.