5'-Amino-3-(3,4-difluorophenyl)-1'-[(3-fluorophenyl)methyl]-1,1-dioxo-spiro[1,3-thiazolidine-2,3'-indoline]-2',4-dione | 1331901-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5'-Amino-3-(3,4-difluorophenyl)-1'-[(3-fluorophenyl)methyl]-1,1-dioxo-spiro[1,3-thiazolidine-2,3'-indoline]-2',4-dione
• 英文别名: 5'-amino-3-(3,4-difluorophenyl)-1'-[(3-fluorophenyl)methyl]-1,1-dioxospiro[1,3-thiazolidine-2,3'-indole]-2',4-dione
• CAS: 1331901-25-7
• 化学式: C₂₃H₁₆F₃N₃O₄S
• 分子量: 487.459
• InChiKey: BELLMQGKBHDJJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-Amino-3-(3,4-difluorophenyl)-1'-[(3-fluorophenyl)methyl]-1,1-dioxo-spiro[1,3-thiazolidine-2,3'-indoline]-2',4-dione 、 氯甲酸甲酯 以 吡啶 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到methyl N-[3-(3,4-difluorophenyl)-1'-[(3-fluorophenyl)methyl]-1,1,2',4-tetraoxo-spiro[1,3-thiazolidine-2,3'-indoline]-5'-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  螺旋与吲哚-2-酮螺合的噻唑烷酮类作为结核分枝杆菌蛋白酪氨酸磷酸酶B的强效抑制剂和选择性抑制剂的鉴定

  摘要：

  40 000最好的结果：详细的结构-活性-关系研究表明，吲哚-2-3-3-螺并噻唑烷酮的关键结构要素（见示例）及其对病理生理相关标题蛋白具有强抑制活性的适当构型。

  DOI：

  10.1002/anie.201002138
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-Difluorophenyl)-1'-[(3-fluorophenyl)methyl]-5'-nitro-1,1-dioxo-spiro[1,3-thiazolidine-2,3'-indoline]-2',4-dione 在 palladium on carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到5'-Amino-3-(3,4-difluorophenyl)-1'-[(3-fluorophenyl)methyl]-1,1-dioxo-spiro[1,3-thiazolidine-2,3'-indoline]-2',4-dione
  参考文献：
  名称：

  螺旋与吲哚-2-酮螺合的噻唑烷酮类作为结核分枝杆菌蛋白酪氨酸磷酸酶B的强效抑制剂和选择性抑制剂的鉴定

  摘要：

  40 000最好的结果：详细的结构-活性-关系研究表明，吲哚-2-3-3-螺并噻唑烷酮的关键结构要素（见示例）及其对病理生理相关标题蛋白具有强抑制活性的适当构型。

  DOI：

  10.1002/anie.201002138

文献信息

• Identification of Thiazolidinones Spiro-Fused to Indolin-2-ones as Potent and Selective Inhibitors of the<i>Mycobacterium tuberculosis</i>Protein Tyrosine Phosphatase B
  作者：Viktor V. Vintonyak、Karin Warburg、Holger Kruse、Stefan Grimme、Katja Hübel、Daniel Rauh、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.201002138

  日期：2010.8.9

  The best of 40 000: Detailed structure–activity‐relationship studies revealed key structural elements of indolin‐2‐on‐3‐spirothiazolidinones (see example) and their appropriate configuration for strong inhibitory activity against the pathophysiologically relevant title protein.

  40 000最好的结果：详细的结构-活性-关系研究表明，吲哚-2-3-3-螺并噻唑烷酮的关键结构要素（见示例）及其对病理生理相关标题蛋白具有强抑制活性的适当构型。