2-((2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy)-2-methylpropanoic acid | 1587660-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-((2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy)-2-methylpropanoic acid
• 英文别名: 2-((2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl)oxy)-2-methylpropanoic acid；2-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy-2-methylpropanoic acid
• CAS: 1587660-78-3
• 化学式: C₈H₁₁NO₅
• 分子量: 201.179
• InChiKey: DHXJNWNKFUOFOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy)-2-methylpropanoic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳烃的温和、二茂铁催化的 C-H 酰亚胺化

  摘要：

  报道了一种使用新的过酯基自焚试剂和贱金属催化剂直接 C-H 酰亚胺化的简单方法。获得的琥珀酰亚胺产物可以很容易地原位脱保护（如果需要）以直接显示相应的苯胺。该反应范围广，条件极其温和，反应耐受可氧化和酸不稳定的官能团、多个杂原子和芳基碘。机理研究表明，二茂铁 (Cp2Fe) 在过酯试剂的分解中扮演电子穿梭机的角色，提供准备添加到芳香系统中的琥珀酰亚胺自由基。

  DOI：

  10.1021/ja501879c
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl 2-((2,5-dioxopyrrolidin-1-YL)oxy)-2-methylpropanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-((2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy)-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳烃的温和、二茂铁催化的 C-H 酰亚胺化

  摘要：

  报道了一种使用新的过酯基自焚试剂和贱金属催化剂直接 C-H 酰亚胺化的简单方法。获得的琥珀酰亚胺产物可以很容易地原位脱保护（如果需要）以直接显示相应的苯胺。该反应范围广，条件极其温和，反应耐受可氧化和酸不稳定的官能团、多个杂原子和芳基碘。机理研究表明，二茂铁 (Cp2Fe) 在过酯试剂的分解中扮演电子穿梭机的角色，提供准备添加到芳香系统中的琥珀酰亚胺自由基。

  DOI：

  10.1021/ja501879c

文献信息

• Metal-Free Cross-Dehydrogenative C–O Coupling of Carbonyl Compounds with <i>N</i>-Hydroxyimides: Unexpected Selective Behavior of Highly Reactive Free Radicals at an Elevated Temperature
  作者：Igor B. Krylov、Elena R. Lopat’eva、Alexander S. Budnikov、Gennady I. Nikishin、Alexander O. Terent’ev

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02656

  日期：2020.2.21

  N-hydroxyphthalimide drastically affects the oxidative properties of t-BuOOt-Bu by intercepting the t-BuO• radicals with the formation of phthalimide-N-oxyl radicals, a species responsible for both hydrogen atom abstraction from the CH reagent and the selective formation of the C-O coupling product by selective radical cross-recombination. The practical applicability of the developed method was exemplified by the

  N-羟基酰亚胺与酮，酯和羧酸的交叉脱氢CO偶联是通过使用二叔丁基过氧化物作为自由基源和脱氢剂来实现的。所提出的方法在实验上很简单，并且证明了对于具有挑战性的CH底物（例如未活化的酯和羧酸）具有出色的效率。结果表明，N-羟基邻苯二甲酰亚胺通过拦截t-BuO•自由基而形成邻苯二甲酰亚胺-N-氧基自由基，从而极大地影响t-BuOOt-Bu的氧化性能。通过选择性自由基交叉重组选择性形成CO偶联产物。
• A Mild, Ferrocene-Catalyzed C–H Imidation of (Hetero)Arenes
  作者：Klement Foo、Eran Sella、Isabelle Thomé、Martin D. Eastgate、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja501879c

  日期：2014.4.9

  A simple method for direct C–H imidation is reported using a new perester-based self-immolating reagent and a base-metal catalyst. The succinimide products obtained can be easily deprotected in situ (if desired) to reveal the corresponding anilines directly. The scope of the reaction is broad, the conditions are extremely mild, and the reaction is tolerant of oxidizable and acid-labile functionality

  报道了一种使用新的过酯基自焚试剂和贱金属催化剂直接 C-H 酰亚胺化的简单方法。获得的琥珀酰亚胺产物可以很容易地原位脱保护（如果需要）以直接显示相应的苯胺。该反应范围广，条件极其温和，反应耐受可氧化和酸不稳定的官能团、多个杂原子和芳基碘。机理研究表明，二茂铁 (Cp2Fe) 在过酯试剂的分解中扮演电子穿梭机的角色，提供准备添加到芳香系统中的琥珀酰亚胺自由基。