2-[4-[(4-Bromo-2-fluorophenyl)methylamino]phenyl]acetic acid | 875629-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[4-[(4-Bromo-2-fluorophenyl)methylamino]phenyl]acetic acid
• CAS: 875629-56-4
• 化学式: C₁₅H₁₃BrFNO₂
• 分子量: 338.176
• InChiKey: RXSAJYFPRUWFHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-168 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  478.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.555±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-[(4-Bromo-2-fluorophenyl)methylamino]phenyl]acetic acid 、 三氟乙酸酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到2-[4-[(4-Bromo-2-fluorophenyl)methyl-(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]phenyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  具有卤代苄基亚基的新型苯乙酸衍生物的合成及其作为醛糖还原酶抑制剂的评价。

  摘要：

  在我们正在进行的研究过程中，制备了几种取代的苄氧基苯基乙酸。将它们的醛糖还原酶抑制作用与最近评估的苯甲酸类似物获得的生物活性进行比较，发现亚甲基间隔基在芳香核和酸性功能之间的关键作用。从最有效的衍生物（即5d，IC50 = 20.9 microM）开始，进行了进一步的结构修饰，并确定了它们对抑制作用的影响。

  DOI：

  10.1016/j.ejps.2005.09.006
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-氟甲苯 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[4-[(4-Bromo-2-fluorophenyl)methylamino]phenyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  具有卤代苄基亚基的新型苯乙酸衍生物的合成及其作为醛糖还原酶抑制剂的评价。

  摘要：

  在我们正在进行的研究过程中，制备了几种取代的苄氧基苯基乙酸。将它们的醛糖还原酶抑制作用与最近评估的苯甲酸类似物获得的生物活性进行比较，发现亚甲基间隔基在芳香核和酸性功能之间的关键作用。从最有效的衍生物（即5d，IC50 = 20.9 microM）开始，进行了进一步的结构修饰，并确定了它们对抑制作用的影响。

  DOI：

  10.1016/j.ejps.2005.09.006

文献信息

• Synthesis of novel phenylacetic acid derivatives with halogenated benzyl subunit and evaluation as aldose reductase inhibitors
  作者：Dietmar Rakowitz、Andreas Gmeiner、Nicole Schröder、Barbara Matuszczak

  DOI：10.1016/j.ejps.2005.09.006

  日期：2006.2

  In the course of our ongoing studies several substituted benzyloxyphenylacetic acids were prepared. Comparison of their aldose reductase inhibition with the biological activity obtained for recently evaluated benzoic acid analogues revealed the critical role of a methylene spacer between the aromatic core and the acidic function. Starting from the most potent derivative (i.e. 5d, IC50 = 20.9 microM)

  在我们正在进行的研究过程中，制备了几种取代的苄氧基苯基乙酸。将它们的醛糖还原酶抑制作用与最近评估的苯甲酸类似物获得的生物活性进行比较，发现亚甲基间隔基在芳香核和酸性功能之间的关键作用。从最有效的衍生物（即5d，IC50 = 20.9 microM）开始，进行了进一步的结构修饰，并确定了它们对抑制作用的影响。