[(2S,3R,4R,6R)-3,4-dihydroxy-6-methyl-5-oxooxan-2-yl] [[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] hydrogen phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: [(2S,3R,4R,6R)-3,4-dihydroxy-6-methyl-5-oxooxan-2-yl] [[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] hydrogen phosphate
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₁₆P₂
• 分子量: 548.291
• InChiKey: DDWGQQADOIMFOI-XRTQJECLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  268
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4R,6R)-3,4-dihydroxy-6-methyl-5-oxooxan-2-yl] [[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] hydrogen phosphate 在 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 生成 UDP-Rha
  参考文献：
  名称：

  拟南芥中 黄酮醇3- O-鼠李糖基转移酶AtUGT78D1的糖苷配基滥交和催化特性的扩展研究†

  摘要：

  与鼠李糖苷相比，鼠李糖苷通常具有更好的生物利用度和改善的溶解度，并且是生物活性天然产物的主要来源。然而，鼠李糖苷的生物合成受到商业上昂贵的UDP-鼠李糖（UDP-Rha）供体和缺乏通用鼠李糖基转移酶的阻碍。在本研究中，通过使用UDP-葡萄糖（UDP-Glc）作为底物的两步酶促反应，构建了高效的UDP-Rha生产系统。广泛的体外使用获得的UDP-Rha / UDP-Glc进行的酶促分析和制备反应突出了报道的鼠李糖基转移酶AtUGT78D1的鲁棒的糖基化混杂现象。根据HPLC-UV和HR-MS分析，AtUGT78D1接受了30种属于7种结构类型的芳香化合物，包括黄酮类，黄酮糖苷，苯乙基色酮，二苯甲酮，香豆素，木脂素和蒽醌，以进行相应的鼠李糖基化和/或在不同位置具有一个或多个糖基取代基的糖基化。进一步的制备反应扩大了AtUGT78D1的催化特性，因为它可以催化黄酮醇的3-OH位置的鼠李糖基化，黄

  DOI：

  10.1039/c6ra16251g
• 作为产物：
  描述：

  UDP-glucose 在 nicotinamide adenine dinucleotide 作用下， 生成 [(2S,3R,4R,6R)-3,4-dihydroxy-6-methyl-5-oxooxan-2-yl] [[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  拟南芥中 黄酮醇3- O-鼠李糖基转移酶AtUGT78D1的糖苷配基滥交和催化特性的扩展研究†

  摘要：

  与鼠李糖苷相比，鼠李糖苷通常具有更好的生物利用度和改善的溶解度，并且是生物活性天然产物的主要来源。然而，鼠李糖苷的生物合成受到商业上昂贵的UDP-鼠李糖（UDP-Rha）供体和缺乏通用鼠李糖基转移酶的阻碍。在本研究中，通过使用UDP-葡萄糖（UDP-Glc）作为底物的两步酶促反应，构建了高效的UDP-Rha生产系统。广泛的体外使用获得的UDP-Rha / UDP-Glc进行的酶促分析和制备反应突出了报道的鼠李糖基转移酶AtUGT78D1的鲁棒的糖基化混杂现象。根据HPLC-UV和HR-MS分析，AtUGT78D1接受了30种属于7种结构类型的芳香化合物，包括黄酮类，黄酮糖苷，苯乙基色酮，二苯甲酮，香豆素，木脂素和蒽醌，以进行相应的鼠李糖基化和/或在不同位置具有一个或多个糖基取代基的糖基化。进一步的制备反应扩大了AtUGT78D1的催化特性，因为它可以催化黄酮醇的3-OH位置的鼠李糖基化，黄

  DOI：

  10.1039/c6ra16251g