Macarpine | 23594-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 苯并菲啶生物碱
• 英文名称: Macarpine
• 英文别名: 11,15-dimethoxy-24-methyl-5,7,18,20-tetraoxa-24-azoniahexacyclo[11.11.0.02,10.04,8.014,22.017,21]tetracosa-1(13),2,4(8),9,11,14,16,21,23-nonaene
• CAS: 23594-80-1
• 化学式: C22H18NO6+
• 分子量: 392.4
• InChiKey: SBVRPBAVNZNLKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dihydromacarpine 、 氢(+1)阳离子 、 氧气 生成 双氧水 、 Macarpine
  参考文献：
  名称：

  从引起的加拿大血红细胞培养物中纯化和表征了二氢二苯甲酮氧化酶。

  摘要：

  用真菌引发剂处理罂粟属细胞后，诱导了苯并[c]菲啶生物碱的生物合成。催化这些生物碱的生物合成中的后续步骤的二氢苯并菲啶氧化酶是在该过程中活性提高的酶之一。在这里，我们报告通过硫酸铵分级分离，DEAE-Sephadex，CM-Sephadex，Sephadex G-200和苯基Superose或凝胶过滤色谱法相结合，从引起的加拿大血红素中纯化氧化酶的211倍纯化。纯化的酶利用分子氧将二氢血红蛋白碱氧化为血红蛋白碱，同时形成过氧化氢。确定了二氢血红蛋白的最适pH值为7.0，Vmax为27 nkat / mg蛋白，表观Km为6.0 microM。还发现二氢白屈菜红碱是纯化酶的底物，表观Km为10 microM。然而，二氢去甲山参碱和吲哚生物碱阿兹玛林都没有被氧化，表明该酶具有一定的底物特异性。通过十二烷基硫酸钠-聚丙烯酰胺凝胶电泳进行的表观分子量估计显示，所获得的最纯的酶制剂包含77 kDa的主要成分和59至67

  DOI：

  10.1016/0003-9861(92)90236-p

文献信息

• Partial purification and characterization of dihydrobenzophenanthridine oxidase from Eschscholtzia californica cell suspension cultures
  作者：H. M. Schumacher、M. H. Zenk

  DOI：10.1007/bf00272975

  日期：1988.1

  The observation that upon elicitation cell suspension cultures of Eschscholtzia california showed a decrease of dihydromacarpine with a concomittant increase of macarpine led to the discovery of a novel enzyme which catalyzes the oxidation of dihydrobenzophenanthridines in the presence of oxygen. The enzyme was enriched approx. 70-fold. It has a pH-optimum of 7.0, an isoelectric point at pH 8.8, molecular

  对 Eschscholtzia california 的细胞悬浮培养物的诱导显示出二氢马卡品减少而马卡品增加的观察结果导致发现了一种新的酶，该酶在氧气存在下催化二氢苯并菲啶的氧化。酶被富集约。70 倍。它的最佳 pH 值为 7.0，等电点为 pH 8.8，分子量为 56 kD，并显示出高度的底物特异性。该酶显然催化了 A 环和 D 环中含有亚甲基二氧取代基的苯并菲啶生物碱形成的最后一步。