5-(3-methoxypropyl)-2,3-dihydrofuran | 147028-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-(3-methoxypropyl)-2,3-dihydrofuran
• 英文别名: 2,3-dihydro-5-(3-methoxypropyl)furan
• CAS: 147028-31-7
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: UEAFJYJZUKBDOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-methoxypropyl)-2,3-dihydrofuran 在 吡啶 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 sodium bromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 (E)-1-bromo-7-methoxy-4-methylpent-3-ene
  参考文献：
  名称：

  通过钒催化的拆分/氧化环化反应对环醚的对映选择性合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200503852
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 1-碘-3-甲氧基丙烷 在 叔丁基锂 作用下， 生成 5-(3-methoxypropyl)-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  三取代烯烃的立体选择性合成。第1部分。格氏试剂与5-烷基-2,3-二氢呋喃的镍催化偶联

  摘要：

  通过5-lithio-2,3-二氢呋喃2与伯烷基溴化物和碘化物的烷基化反应制得的5-烷基-2,3-二氢呋喃3a – j与Niignyard试剂进行Ni 0催化偶联，得到均丙醇。产率和立体选择性取决于格氏试剂的结构，使用长链伯氏格氏试剂和缺少β-氢的格氏试剂（Me，Ph，Me 3 SiCH 2）可获得最佳结果。5-（1-羟基烷基）-2，3-二氢呋喃20和21是偶联反应的不良底物。提出了用于偶合以及竞争性还原和异构化反应的机理。

  DOI：

  10.1039/p19920003419