(R)-5-((1S,2R)-1-Carboxy-2-hydroxy-propyl)-3-(2-formimidoylamino-ethylsulfanyl)-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-5-((1S,2R)-1-Carboxy-2-hydroxy-propyl)-3-(2-formimidoylamino-ethylsulfanyl)-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2R)-4-[2-(aminomethylideneamino)ethylsulfanyl]-2-[(1S,2R)-1-carboxy-2-hydroxypropyl]-2,3-dihydro-1H-pyrrole-5-carboxylic acid
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₅S
• 分子量: 317.366
• InChiKey: KSLAOLVLEKIZMQ-ZXFLCMHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  imipenem 在 Zn²⁺-Tris 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (R)-5-((1S,2R)-1-Carboxy-2-hydroxy-propyl)-3-(2-formimidoylamino-ethylsulfanyl)-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  金属离子和金属螯合物催化非经典β-内酰胺类抗生素的水解和氨解。

  摘要：

  Zn（2 +）-三（羟甲基）氨基甲烷（Tris）系统对某些β-内酰胺类抗生素的水解和氨解具有很大的催化作用。为了确定这种催化的机理，我们分析了β-内酰胺类抗生素结构的作用。首先，我们研究了在35.0摄氏度，0.5 mol.dm-3离子强度和金属离子（Zn2 +，Cd2 +，Co2 +， Cu2 +，Ni2 +和Mn2 +）。从这些研究中，我们得出结论，Tris和金属离子（在单独的溶液中）对亚胺培南和SCH 29482的水解具有很大的催化作用。我们建议在金属离子溶液中，金属离子和β之间形成1：1的络合物-内酰胺类抗生素，可被氢氧根离子攻击。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3228

文献信息

• Development of terbium based sensor for determination of imipenem in dosage forms and real samples
  作者：Mohamed I. Gadallah、Hassan Refat H. Ali、Hassan F. Askal、Gamal A. Saleh

  DOI：10.1016/j.molliq.2018.12.014

  日期：2019.2

  process was confirmed and evaluated via spectrofluorimetric approach. Then CV method was developed for the determination of IMP for the first time. The oxidation peak current was found to be linear in the range of 15–70 μM. The limits of detection and quantitation (LOD and LOQ) were found to be 2.44 × 10−6 and 7.41 × 10−6 M, respectively. The method was validated according to ICH guidelines. Furthermore

  开发了基于based的循环伏安法（CV），用于使用铅笔石墨电极（PGE）分析亚胺培南（IMP）。首先，通过荧光光谱法确定并评估了络合过程。然后，首次开发了用于确定IMP的CV方法。发现氧化峰电流在15–70μM范围内是线性的。发现和定量限（LOD和LOQ）分别为2.44×10 -6和7.41×10 -6 M分别。该方法已根据ICH指南进行了验证。此外，该方法已成功应用于存在潜在水解降解产物或同时给予西司他丁的完整IMP的分析。所提出的方法也成功地应用于散装粉末，剂型和生物样品。
• Role for dithiolopyrrolones in disrupting bacterial metal homeostasis
  作者：Andrew N. Chan、Anthony L. Shiver、Walter J. Wever、Sayyeda Zeenat A. Razvi、Matthew F. Traxler、Bo Li

  DOI：10.1073/pnas.1612810114

  日期：2017.3.7

  Antibiotic resistance is a rising health threat worldwide, against which novel strategies are urgently needed. We have taken a systems approach to examine a potent and underexplored class of broad-spectrum antibiotics, the dithiolopyrrolones (DTPs). Our results indicate that DTPs disrupt cellular processes by high-affinity chelation of essential metal ions and inhibition of a subset of metalloenzymes. This mode of action is unique amongst antibiotics and may be further explored for treatment of multidrug-resistant infections. Our study also highlights chemical genomics as a powerful approach for the identification of antimicrobial mechanisms of action.

  重要意义 抗生素耐药性是全球范围内日益严重的健康威胁，亟需新的应对策略。我们采用系统方法研究了一类强效且未被充分开发的广谱抗生素--二硫代吡咯酮类（DTPs）。我们的研究结果表明，DTPs 通过高亲和力螯合基本金属离子和抑制金属酶子集来破坏细胞过程。这种作用模式在抗生素中是独一无二的，可进一步用于治疗耐多药感染。我们的研究还凸显了化学基因组学是鉴定抗菌药作用机理的有力方法。
• ENGINEERED BIOCATALYSTS USEFUL FOR CARBAPENEM SYNTHESIS
  申请人：Codexis, Inc.

  公开号：EP2946006B1

  公开（公告）日：2019-04-10
• METHOD FOR DETECTING ENZYME ACTIVITY HYDROLYZING BETA-LACTAM RING ANTIMICROBIAL AGENTS
  申请人：UNIVERSITÉ CATHOLIQUE DE LOUVAIN

  公开号：US20170138944A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The present invention relates to a method for detecting an enzyme activity capable of hydrolyzing betalactam ring anti-microbial agents in a biological cell, comprising contacting said biological cell with at least one substrate of said enzyme activity comprising a betalactam ring, in an electrochemical cell, and detecting an impedance variation in said electrochemical cell with monitoring means. The present invention is in particular useful for detecting carbapenemase-producing Enterobacteriaceae (CPE).
• US9540622B2
  申请人：——

  公开号：US9540622B2

  公开（公告）日：2017-01-10