2,5-Dibenzyloxy-3,4-dihydroxy-hexanedioic acid 2-chloro-6-fluoro-benzylamide (2-hydroxy-indan-1-YL)-amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,5-Dibenzyloxy-3,4-dihydroxy-hexanedioic acid 2-chloro-6-fluoro-benzylamide (2-hydroxy-indan-1-YL)-amide
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-N-[(2-chloro-6-fluorophenyl)methyl]-3,4-dihydroxy-N'-[(1S,2R)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]-2,5-bis(phenylmethoxy)hexanediamide
• 化学式: C₃₆H₃₆ClFN₂O₇
• 分子量: 663.1
• InChiKey: BVPTXJDSYPTXMO-VQEIZDKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

文献信息

• Antiviral protease inhibitors
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：EP1647545A1

  公开（公告）日：2006-04-19

  Compounds of the formula I: wherein: A' and A" are independently the same or different group of the formula II: wherein: R' is H, CH3, C(CH3)2, -ORa, -N(Ra)2, -N(Ra)ORa or -DP R''' is H or CH3; Ra is H, C1-C3 alkyl; D is a bond, alkylene, -C(=O)-, -S(O)- or -S(O)2- ; P is an optionally substituted, mono or bicyclic carbo- or heterocycle; R" is H, any of the sidechains found in the natural amino acids, carboxacetamide, or a group (CH2)nDP; M is a bond or -C(=O)N(R''')-; Q is absent, a bond, -CH(OH)- or -CH2-; or R" together with Q , M and R' define an optionally substituted 5 or 6 membered carbo- or heterocyclic ring which is optionally fused with a further 5 or 6 membered carbo- or heterocyclic ring; with the proviso that R' is -ORa, -N(Ra)2, -N(Ra)ORa or -DP, if M is a bond and Q is absent; X is H, OH, OCH3; Y is H, OH, OCH3, but X and Y are not both H; Z' and Z" are independently -(CH2)mP where P is as defined above; n and m are independently 0,1 or 2; and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof have utility as aspartyl protease inhibitors of HIV. They can be prepared in a facile two step synthesis from novel 2,5-di-O-benzyl-L-mannaro-1,4:6,3-dilactone intermediates.

  式 I 的化合物： 其中 A'和 A "分别为式 II 中相同或不同的基团： 其中 R' 是 H、CH3、C( )2、-ORa、-N(Ra)2、-N(Ra)ORa 或 -DP R''' 是 H 或 ；Ra 是 H、C1-C3 烷基； D 是键、亚烷基、-C(=O)-、-S(O)- 或 -S(O)2- ； P 是任选取代的单环或双环碳环或杂环； R" 是 H、天然氨基酸中的任何侧链、羧乙酰胺或基团 (CH2)nDP； M 是键或-C(=O)N(R''')-； Q 不存在、是键、-CH(OH)- 或 - -； 或 R "与 Q、M 和 R'一起定义了一个任选取代的 5 或 6 位碳环或杂环，该环任选与另一个 5 或 6 位碳环或杂环融合； 但条件是，如果 M 是键且 Q 不存在，R'是-ORa、-N(Ra)2、-N(Ra)ORa 或-DP； X 是 H、OH、O ； Y 是 H、OH、O ，但 X 和 Y 并非都是 H； Z' 和 Z" 独立地为-( )mP，其中 P 如上定义； n 和 m 独立地为 0、1 或 2； 及其药学上可接受的盐和原药可用作 HIV 的天冬氨酰蛋白酶抑制剂。它们可以从新颖的 2,5- 二-O-苄基-L-甘露-1,4:6,3-二内酯中间体通过简单的两步合成制备。
• ANTIVIRAL PROTEASE INHIBITORS
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：EP1005493B1

  公开（公告）日：2005-11-02
• US6291687B1
  申请人：——

  公开号：US6291687B1

  公开（公告）日：2001-09-18
• US6489364B2
  申请人：——

  公开号：US6489364B2

  公开（公告）日：2002-12-03