3α-hydroxyl-7-keto-5β-chole-24-alkamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-hydroxyl-7-keto-5β-chole-24-alkamide
• 英文别名: (4R)-4-[(3R,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,5,6,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanamide
• 化学式: C₂₄H₃₉NO₃
• 分子量: 389.579
• InChiKey: YRMMCXLMJVXVQT-AURDAFMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-hydroxyl-7-keto-5β-chole-24-alkamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 奥贝胆酸
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARING CHENODEOXYCHOLIC ACID DERIVATIVE

  摘要：

  本发明涉及一种制备化学诺酸衍生物的方法。特别地，公开了一种在化合物VI（即3α-羟基-乙烯基-7-酮-5β-胆-24-酰胺）上进行一锅法还原的方法，以获得化合物V（即3α,7α-二羟基-6α-乙基-5β-胆酸），然后进行盐形成结晶，以获得高纯度的奥贝特酸钠盐、钾盐、镁盐和钙盐。

  公开号：

  US20220162256A1
• 作为产物：
  描述：

  3Α-羟基-7-氧代-5Β-胆烷酸 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.5h， 以86%的产率得到3α-hydroxyl-7-keto-5β-chole-24-alkamide
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARING CHENODEOXYCHOLIC ACID DERIVATIVE

  摘要：

  本发明涉及一种制备化学诺酸衍生物的方法。特别地，公开了一种在化合物VI（即3α-羟基-乙烯基-7-酮-5β-胆-24-酰胺）上进行一锅法还原的方法，以获得化合物V（即3α,7α-二羟基-6α-乙基-5β-胆酸），然后进行盐形成结晶，以获得高纯度的奥贝特酸钠盐、钾盐、镁盐和钙盐。

  公开号：

  US20220162256A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING OBETICHOLIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACIDE OBÉTICHOLIQUE
  申请人：FARMAK A S

  公开号：WO2020119836A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  A process for preparing obeticholic acid, wherein the 7-keto-litocholic acid amide of formula (II), where R1, R2 are a C1-C6 n-alkyl, or together a C5-C6 cycle and the protecting group on the hydroxyl in position 3 is a carbamoyl with the same substitution as the amide, is converted to the 7-trimethylsilyl enol ether of formula (III), which is then converted by reaction with an alkylation agent to the 6-ethylidene-derivative of formula (IV), which is hydrogenated to the compound of formula (V) and then simultaneously deprotected in position 3 and hydrolysed to the compound of formula (VI) and then reduced to obeticholic acid of formula (VII).