2-amino-3-hydroxy-5-tert-butyl-4-isoxazolepropanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-3-hydroxy-5-tert-butyl-4-isoxazolepropanoic acid
• 英文别名: (S)-2-amino-3-(3-hydroxy-5-tert-butylisoxazol-4-yl)propionic acid；(+)-ATPA；Lopac-A-263；(2S)-2-azaniumyl-3-(5-tert-butyl-3-oxo-1,2-oxazol-4-yl)propanoate
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₄
• 分子量: 228.248
• InChiKey: PIXJURSCCVBKRF-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 Dowex 50WX₈-100 resin 作用下， 反应 48.0h， 生成 2-amino-3-hydroxy-5-tert-butyl-4-isoxazolepropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  神经兴奋剂2-氨基-3-（3-羟基-5-叔丁基异恶唑-4-基）丙酸（ATPA）的两种对映体的对映选择性合成

  摘要：

  的两种对映体的制备2-氨基-3-（3-羟基-5-叔丁基异恶唑-4-基）丙酸（ATPA），1，所述neuroexcitant 2-氨基-3-（3-羟基的类似物描述了（-5-甲基-4-基）丙酸（AMPA）。对映体纯的甘氨酸衍生物叔丁氧基羰基-2-（叔丁基）-3-甲基-4-氧代-1-咪唑烷羧酸酯（BOC-BMI）与4-溴甲基-2-甲氧基甲基-5-叔丁基异唑啉- 3-一6给出中间体（2 R，5 R）-8和（2 S，5 S）-8。这些烷基化产物在温和条件下水解，得到对映纯（R）-1和（S）-1，ee超过99％，总收率33％。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00484-5

文献信息

• Isatine derivatives, their preparation and use
  申请人：NEUROSEARCH A/S

  公开号：EP0432648A2

  公开（公告）日：1991-06-19

  A method of treatment with compounds having the formula wherein R¹ is hydrogen, C₁₋₆-alkyl which may be branched, C₃₋₇-cycloalkyl, benzyl, phenyl which may be substituted, acyl, hydroxy, C₁₋₆-alkoxy, CH₂CO₂R' wherein R' is hydrogen or C₁₋₆-alkyl which may be branched, CH₂CN, CH₂CONRIVRV wherein RIV and RV independently are hydrogen or C₁₋₆-alkyl, or CH₂C(=NOH)NH₂; R² is hydrogen, benzyl, C₁₋₆-alkyl which may be branched, or C₃₋₇-cycloalkyl; R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ independently are hydrogen, C₁₋₆-alkyl which may be branched, phenyl, halogen, C₁₋₆-alkoxy, NO₂, CN, SO₂NR''R''' wherein R'' and R''' independently are hydrogen or C₁₋₆-alkyl, or CF₃; or R⁶ and R⁷ together form an additional 4 to 7 membered ring which may be aromatic or partial saturated and which may be substituted with halogen, NO₂, CF₃, CN, SO₂NR''R''' wherein R'' and R''' independently are hydrogen or C₁₋₆-alkyl, and R⁴ and R⁵ have the meanings set forth above, are disclosed, as well as pharmaceutical compositions thereof. Certain of the compounds are novel. The compounds and pharmaceutical compositions containing the compounds are useful in the treatment of central nervous system disorders and especially conditions sensitive to excitatory amino acids.

  一种用具有以下式子的化合物进行处理的方法 其中 R¹ 是氢、C₁₋₆-烷基（可以是支链）、C₃₋₇-环烷基、苄基、苯基（可以是取代的）、酰基、羟基、C₁₋₆-烷氧基、CH₂CO₂R'，其中 R' 为氢或 C₁₋₆- 烷基（可为支链）、CH₂CN、CH₂CONRIVRV，其中 RIV 和 RV 独立地为氢或 C₁₋₆- 烷基，或 CH₂C(=NOH)NH₂； R² 是氢、苄基、C₁₋₆-烷基（可以是支链）或 C₃₋₇-环烷基； R⁴、R⁵、R⁶、R⁷各自为氢、C₁₋₆-烷基（可为支链）、苯基、卤素、C₁₋₆-烷氧基、NO₂、CN、SO₂NR''R'''（其中 R'' 和 R''' 各自为氢或 C₁₋₆-烷基）或 CF₃；或 R⁶ 和 R⁷ 共同形成另外一个 4 至 7 个成员的环，该环可以是芳香族或部分饱和环，可以被卤素、NO₂、CF₃、CN、公开了 SO₂NR''R'''，其中 R'' 和 R''' 独立地为氢或 C₁₋₆ 烷基，且 R⁴ 和 R⁵ 具有上述含义，还公开了其药物组合物。其中某些化合物是新颖的。 这些化合物和含有这些化合物的药物组合物可用于治疗中枢神经系统疾病，特别是对兴奋性氨基酸敏感的疾病。
• The use of benzodiazepine compounds for preparing a pharmaceutical composition against CNS disorders related to the excitatory aminoacids
  申请人：NEUROSEARCH A/S

  公开号：EP0451626A2

  公开（公告）日：1991-10-16

  The invention relates to the use of a benzodiazepine compound having the formula wherein R³ is hydrogen, C₁₋₈-alkyl which may be branched, or cycloalkylmethyl; R⁷ and R⁸ are independently hydrogen, halogen, CF₃, CN, NO₂, NH₂, C₁₋₄-alkyl or C₁₋₄-alkoxy; and R⁴ is hydrogen and R⁵ is hydrogen or C₁₋₇-alkyl; or R⁴ and R⁵ together signify (CH₂)n wherein n is an integer of 2-3, as the active ingredient for preparing a pharmaceutical composition for treating a central nervous system disorder related to the excitatory amino acids.

  本发明涉及一种苯并二氮杂卓化合物的用途，该化合物的化学式为 其中 R³ 是氢、C₁₋₈-烷基（可以是支链）或环烷基甲基； R⁷ 和 R⁸ 独立地为氢、卤素、CF₃、CN、NO₂、NH₂、C₁₋₄-烷基或 C₁₋₄- 烷氧基；和 R⁴ 是氢，R⁵ 是氢或 C₁₋₇-烷基；或 R⁴ 和 R⁵ 共同表示 (CH₂)n，其中 n 是 2-3 的整数，作为制备治疗与兴奋性氨基酸有关的中枢神经系统疾病的药物组合物的活性成分。
• Advanced drug development and manufacturing
  申请人：Los Alamos National Security, LLC

  公开号：EP2511844A2

  公开（公告）日：2012-10-17

  There is described an apparatus for measuring protein characteristics comprising an X-ray fluorescence (XRF) spectrometer comprising a source of polychromatic X-rays, an X-ray detector, a protein, a molecule that has been exposed to and at least weakly binds to the protein, a plurality of X-ray fluorescence signal data obtained by irradiating chemical elements in the protein and molecule with the polychromatic X-rays and a security system for maintaining records for the data from the plurality of X-ray fluorescence signal measurements. There is also described an x-ray microscope for measuring a sample.

  描述了一种测量蛋白质特性的仪器，该仪器包括一个 X 射线荧光 (XRF) 光谱仪，其中包括一个多色 X 射线源、一个 X 射线探测器、一个蛋白质、一个已暴露于该蛋白质并至少与该蛋白质弱结合的分子、通过用多色 X 射线照射蛋白质和分子中的化学元素而获得的多个 X 射线荧光信号数据，以及一个用于维护多个 X 射线荧光信号测量数据记录的安全系统。此外，还介绍了一种用于测量样品的 X 射线显微镜。
• X-RAY FLUORESCENCE ANALYSIS METHOD
  申请人：Los Alamos National Security, LLC

  公开号：EP2084519B1

  公开（公告）日：2012-08-01
• X-ray microscope
  申请人：XRpro Sciences, Inc.

  公开号：EP2511844B1

  公开（公告）日：2015-08-12