(2S)-2-amino-4-(4-aminophenyl)butanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-amino-4-(4-aminophenyl)butanoic acid
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 194.23
• InChiKey: AWHLZPUCOBVQKQ-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

文献信息

• [EN] GnRH ANTAGONISTS BEING MODIFIED IN POSITIONS 5 AND 6<br/>[FR] ANTAGONISTES DE GnRH MODIFIES AUX POSITIONS 5 ET 6
  申请人：FERRING B.V.

  公开号：WO1998046634A1

  公开（公告）日：1998-10-22

  (EN) Peptides are provided which have improved duration of GnRH antagonistic properties. These antagonists may be used to regulate fertility and to treat steroid-dependent tumors and for other short-term and long-term treatment indications. These antagonists have a derivative of aminoPhe or its equivalent in the 5- or the 5- and 6- positions. This derivative is modified so as to contain a carbamoyl group or heterocycle, including a urea moiety in its side chain. Particularly effective decapeptides, which continue to exhibit very substantial suppression of LH secretion at 96 hours following injection, have the formulae: Ac-D-2Nal-D-4Cpa-D-3Pal-Ser-4Aph(L-hydroorotyl)-D-4Aph(acetyl)-Leu-Lys(isopropyl)-Pro-D-Ala-NH2, and Ac-D-2Nal-D-4Cpa-D-3Pal-Ser-4Aph(L-hydroorotyl)-D-4Amf(Q2)-Leu-Lys(isopropyl)-Pro-Xaa10, wherein Q2 is Cbm or MeCbm and Xaa10 is D-Ala-NH2, D-Ala-ol or Ala-ol.(FR) Cette invention se rapporte à des peptides qui ont des propriétés d'antagonistes de l'hormone de libération de la gonadotrophine (GnRH) d'une durée accrue. Ces antagonistes peuvent servir à réguler la fertilité et à traiter les tumeurs dépendantes des stéroïdes ainsi que dans d'autres indications thérapeutiques à cours terme et à long terme. Ces antagonistes possèdent un dérivé d'aminoPhe ou son équivalent dans la position 5 ou dans les positions 5 et 6. Ce dérivé est modifié de façon à contenir un groupe carbamoyle ou hétérocycle, y compris une fraction d'urée dans sa chaîne latérale. Des décapeptides particulièrement efficaces qui continuent à produire une suppression très sensible de la sécrétion de LH 96 heures après injection, sont représentés par les formules: Ac-D-2Nal-D-4Cpa-D-3Pal-Ser-4Aph(L-hydroorotyl)-D-4Aph(acetyl)-Leu-Lys(isopropyl)-Pro-D-Ala-NH2, et Ac-D-2Nal-D-4Cpa-D-3Pal-Ser-4Aph(L-hydroorotyl)-D-4Amf(Q2-Leu-Lys(isopropyl)-Pro-Xaa10, où Q2 représente Cbm ou MeCbm et Xaa10 représente D-Ala-NH2, D-Ala-ol ou Ala-ol.

  该发明提供了具有改善GnRH拮抗性能持续时间的肽。这些拮抗剂可用于调节生育和治疗类固醇依赖性肿瘤以及其他短期和长期治疗适应症。这些拮抗剂具有氨基苯丙氨酸或其等效物的衍生物在5位或5位和6位。该衍生物被修饰以含有一个氨基甲酰基或杂环，包括其侧链中的尿素基团。特别有效的十肽具有以下公式：Ac-D-2Nal-D-4Cpa-D-3Pal-Ser-4Aph（L-羟基尿嘧啶基）-D-4Aph（乙酰基）-Leu-Lys（异丙基）-Pro-D-Ala-NH2和Ac-D-2Nal-D-4Cpa-D-3Pal-Ser-4Aph（L-羟基尿嘧啶基）-D-4Amf（Q2）-Leu-Lys（异丙基）-Pro-Xaa10，其中Q2表示Cbm或MeCbm，Xaa10表示D-Ala-NH2，D-Ala-ol或Ala-ol。
• Inhibitors of the blood-clotting factor xa, production thereof and use of the same
  申请人：Sturzebecher Jorg

  公开号：US20050119190A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  The invention relates to novel inhibitors of clotting factor Xa, the preparation and use thereof for therapy, prophylaxis and diagnosis of cardiovascular disorders and thromboembolic events.

  本发明涉及一种新型凝血因子Xa抑制剂，其制备和用途用于治疗、预防和诊断心血管疾病和血栓栓塞事件。
• Method of treating prostate cancer with the GnRH antagonist degarelix
  申请人：Ferring International Center S.A.

  公开号：EP2505204A2

  公开（公告）日：2012-10-03

  The invention provides uses and dosing regimens of a gonadotrophin releasing hormone (GnRH) antagonist for the treatment of prostate cancer in a subject who is at risk for cardiovascular disease.

  本发明提供了一种促性腺激素释放激素（GnRH）拮抗剂的用途和给药方案，用于治疗有心血管疾病风险的受试者的前列腺癌。
• Method Of Treating Prostate Cancer With GnRH Antagonist
  申请人：Ferring International Center S.A.

  公开号：EP2799085A1

  公开（公告）日：2014-11-05

  The invention provides uses and dosing regimens of a gonadotrophin releasing hormone (GnRH) antagonist for the treatment of prostate cancer.

  本发明提供了一种治疗前列腺癌的促性腺激素释放激素（GnRH）拮抗剂的用途和给药方案。
• Method of treating prostate cancer with GnRH antagonist
  申请人：Ferring B.V.

  公开号：US10695398B2

  公开（公告）日：2020-06-30

  The invention provides methods and dosing regimens for safely and effectively treating androgen-dependent prostate cancer with a gonadotrophin releasing hormone (GnRH) antagonist without causing a testosterone spike and/or other side effect of GnRH agonist therapy such as a urinary tract infection, or an arthralgia-related or cardiovascular side effect. The present disclosure also provides for methods for treating prostate cancer in a patient with a history of at least one cardiovascular event, wherein administration of degarelix to the subject decreases the likelihood of developing or experiencing an additional cardiovascular event compared to treatment with a gonadotrophin releasing hormone (GnRH) agonist.

  本发明提供了用促性腺激素释放激素（GnRH）拮抗剂安全有效地治疗雄激素依赖性前列腺癌的方法和给药方案，而不会引起睾酮飙升和/或GnRH激动剂治疗的其他副作用，如尿路感染，或关节痛相关或心血管副作用。本公开还提供了用于治疗具有至少一种心血管事件病史的患者的前列腺癌的方法，其中与使用促性腺激素释放激素（GnRH）激动剂治疗相比，对受试者施用地加瑞克可降低发生或经历额外心血管事件的可能性。