(rac)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-{4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]but-2-yn-1-yl}-2-azetidinone | 266675-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (rac)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-{4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]but-2-yn-1-yl}-2-azetidinone
• 英文别名: 1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-[4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]but-2-ynyl]azetidin-2-one
• CAS: 266675-29-0
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₃Si
• 分子量: 373.568
• InChiKey: JSADVUSOVFSFIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (rac)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-{4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]but-2-yn-1-yl}-2-azetidinone 在 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.66h， 生成 (3R*,4R*)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3,4-bis(4-oxobut-2-yn-1-yl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性频哪醇偶联获得 β-内酰胺稠合烯二炔（“Lactenediynes”）的新方法

  摘要：

  报告了通过在双键位点闭合十元环来快速合成未官能化的乳糖二炔 3。在已知方法失败后，由于双 (alk-2-ynal) 7 的高度立体选择性、钒 (II) 介导的频哪醇偶联，最终成功实现了这种闭合。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:6<939::aid-ejoc939>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  1-[(氯甲氧基)甲基]-4-甲氧基苯 、 1-tert-butyldimethylsilyl-4-propargyl-2-azetidinone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以71%的产率得到(rac)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-{4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]but-2-yn-1-yl}-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性频哪醇偶联获得 β-内酰胺稠合烯二炔（“Lactenediynes”）的新方法

  摘要：

  报告了通过在双键位点闭合十元环来快速合成未官能化的乳糖二炔 3。在已知方法失败后，由于双 (alk-2-ynal) 7 的高度立体选择性、钒 (II) 介导的频哪醇偶联，最终成功实现了这种闭合。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:6<939::aid-ejoc939>3.0.co;2-q

文献信息

• New Approach to β-Lactam-Fused Enediynes (“Lactenediynes”) by Stereoselective Pinacol Coupling
  作者：Luca Banfi、Giuseppe Guanti、Andrea Basso

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:6<939::aid-ejoc939>3.0.co;2-q

  日期：2000.3

  of the ten-membered ring at the double bond site is reported. After failure of the known methodologies, this closure was eventually successfully achieved thanks to a highly stereoselective, vanadium(II)-mediated pinacol coupling of bis(alk-2-ynal) 7.

  报告了通过在双键位点闭合十元环来快速合成未官能化的乳糖二炔 3。在已知方法失败后，由于双 (alk-2-ynal) 7 的高度立体选择性、钒 (II) 介导的频哪醇偶联，最终成功实现了这种闭合。