[11C]tyrosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [11C]tyrosine
• 英文别名: (A+/-)-[11C]-tyrosine；2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)(111C)propanoic acid
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 180.18
• InChiKey: OUYCCCASQSFEME-RVRFMXCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [11C]-p-hydroxy-benzyl-5-hydantoin 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 [11C]tyrosine
  参考文献：
  名称：

  Luurtsema, G.; Elsinga, P. H.; Vaalburg, W., Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 1997, vol. 40, p. 235 - 237

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aldehyde-catalysed carboxylate exchange in α-amino acids with isotopically labelled CO2
  作者：Odey Bsharat、Michael G. J. Doyle、Maxime Munch、Braeden A. Mair、Christopher J. C. Cooze、Volker Derdau、Armin Bauer、Duanyang Kong、Benjamin H. Rotstein、Rylan J. Lundgren

  DOI：10.1038/s41557-022-01074-0

  日期：2022.12

  The isotopic labelling of small molecules is integral to drug development and for understanding biochemical processes. The preparation of carbon-labelled α-amino acids remains difficult and time consuming, with established methods involving label incorporation at an early stage of synthesis. This explains the high cost and scarcity of C-labelled products and presents a major challenge in 11C applications

  小分子的同位素标记对于药物开发和理解生化过程至关重要。碳标记 α-氨基酸的制备仍然困难且耗时，现有方法涉及在合成的早期阶段掺入标记。这解释了 C 标记产品的高成本和稀缺性，并在11 C 应用中提出了重大挑战（ 11 C t 1/2 = 20 分钟）。在这里，我们报道醛催化天然α-氨基酸与*CO 2 (* = 14, 13, 11) 的同位素羧酸酯交换。蛋白质α-氨基酸和许多含有不同官能团的非天然变体经过标记。该反应可能通过亚胺-羧酸盐中间体捕获*CO 2进行，生成易于单脱羧的亚氨基丙二酸盐。回火催化剂的亲电性是防止不可逆醛消耗的关键。亚胺羧酸盐中间体的预生成允许在[ 11 C]CO 2存在的情况下对α-氨基酸进行快速和后期的11 C放射性标记。