ethyl 4-phenyl-2-tosylisoindoline-5-carboxylate | 1410674-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-phenyl-2-tosylisoindoline-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenyl-1,3-dihydroisoindole-5-carboxylate；ethyl 2-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenyl-1,3-dihydroisoindole-5-carboxylate
• CAS: 1410674-50-8
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₄S
• 分子量: 421.517
• InChiKey: PAEIPIOGLAQJQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-iodopropenoate 、 4-methyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以76%的产率得到ethyl 4-phenyl-2-tosylisoindoline-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过串联钯催化偶联，炔丙基-烯丙基异构化，[4 + 2]环加成和芳构化反应合成多环异吲哚啉衍生物

  摘要：

  我们在本文中报道了一个有趣的顺序反应，涉及顺序Sonogashira偶联，炔丙基-烯丙基异构化，[4 + 2]环加成和芳构化反应，这为从易于获得的起始原料合成各种多环异吲哚啉衍生物提供了一种简便的方法。

  DOI：

  10.1021/jo301437k

文献信息

• Synthesis of Polycyclic Isoindoline Derivatives via Tandem Pd-Catalyzed Coupling, Propargyl–Allenyl Isomerization, [4 + 2] Cycloaddition and Aromatization Reaction
  作者：Shugao Zhu、Jian Cao、Luling Wu、Xian Huang

  DOI：10.1021/jo301437k

  日期：2012.11.16

  We report in this paper an interesting sequential reaction involving sequential Sonogashira coupling, propargyl–allenyl isomerization, [4 + 2] cycloaddition and aromatization reaction, which provides a facile method for the synthesis of a variety of polycyclic isoindoline derivatives from easily accessible starting materials.

  我们在本文中报道了一个有趣的顺序反应，涉及顺序Sonogashira偶联，炔丙基-烯丙基异构化，[4 + 2]环加成和芳构化反应，这为从易于获得的起始原料合成各种多环异吲哚啉衍生物提供了一种简便的方法。