1-[2-[18F]fluoro-1-(hydroxymethyl)ethoxy]methyl-2-nitroimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-[2-[18F]fluoro-1-(hydroxymethyl)ethoxy]methyl-2-nitroimidazole
• 英文别名: 1-[2-fluoro(¹⁸F)-1-(hydroxymethyl)ethoxy]methyl-2-nitroimidazole；3-(18F)fluoranyl-2-[(2-nitroimidazol-1-yl)methoxy]propan-1-ol
• 化学式: C₇H₁₀FN₃O₄
• 分子量: 218.174
• InChiKey: APIKHHGQEBCQED-COJKEBBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[1-acetoxymethyl-2-fluoro(¹⁸F)ethoxy]methyl-2-nitroimidazole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 1-[2-[18F]fluoro-1-(hydroxymethyl)ethoxy]methyl-2-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-[2-[18F]fluoro-1-(hydroxymethyl)-ethoxy]methyl-2-nitroimidazole ([18F]FENI), a potential agent for imaging hypoxic tissues by PET

  摘要：

  Fluorine-18 labeled 1-[2-fluoro-1-(hydroxymethyl) ethoxy]-mehyl-2-nitroimidazole ([F-18]FENI), a novel, potential radiotracer for imaging hypoxic tissue by PET, was synthesized. The [F-18]FENI was prepared by nucleophilic F-18-fluorination of the precursor, 1-[2-(toluene-4-sulfoxy)-1-(acetoxymethyl)ethoxy]methyl-2-nitroimidazole, followed by deprotection and HPLC purification. Radiochemically pure [F-18]FENI was obtained in overall yields of 3-11% (EOR) with specific activity of >26 GBq/mu mol (EOS) within 90 min.

  DOI：

  10.1002/1099-1344(200007)43:8<785::aid-jlcr363>3.0.co;2-5