6-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridine | 865245-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridine
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)sulfonyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3,4-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 865245-33-6
• 化学式: C₁₈H₂₆BNO₄S
• 分子量: 363.286
• InChiKey: KTGNGFLJHBKPAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridine 、 溴苯 在 palladium diacetate 、 potassium phosphate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到6-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  四氢吡啶-2-硼酸频哪醇酯的制备及Suzuki-Miyaura偶联反应

  摘要：

  进行了将内酰胺衍生的乙烯基三氟甲磺酸酯和磷酸盐转化为相应的硼酸乙烯基酯的研究。δ-戊内酰胺衍生的乙烯基三氟甲磺酸酯可通过Pd与双（频哪醇）二硼烷和频哪醇硼烷，吡咯烷酮和ε-己内酰胺偶合的Pd催化成功地转化为1,4,5,6-四氢吡啶-2-硼酸频哪醇酯衍生物衍生物不反应或容易还原。衍生自δ-戊内酰胺的硼酸乙烯基酯是热稳定的化合物，在Pd催化下可与结构多样的芳基和杂芳基溴化物和三氟甲磺酸酯，乙烯基碘化物和溴化物以及芳族酰氯有效偶联，从而形成相应的2-取代哌啶达到优异的产量。

  DOI：

  10.1021/jo050995+
• 作为产物：
  描述：

  1-(toluene-4-sulfonyl)piperidin-2-one 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 6-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  四氢吡啶-2-硼酸频哪醇酯的制备及Suzuki-Miyaura偶联反应

  摘要：

  进行了将内酰胺衍生的乙烯基三氟甲磺酸酯和磷酸盐转化为相应的硼酸乙烯基酯的研究。δ-戊内酰胺衍生的乙烯基三氟甲磺酸酯可通过Pd与双（频哪醇）二硼烷和频哪醇硼烷，吡咯烷酮和ε-己内酰胺偶合的Pd催化成功地转化为1,4,5,6-四氢吡啶-2-硼酸频哪醇酯衍生物衍生物不反应或容易还原。衍生自δ-戊内酰胺的硼酸乙烯基酯是热稳定的化合物，在Pd催化下可与结构多样的芳基和杂芳基溴化物和三氟甲磺酸酯，乙烯基碘化物和溴化物以及芳族酰氯有效偶联，从而形成相应的2-取代哌啶达到优异的产量。

  DOI：

  10.1021/jo050995+