5-[3]吡啶基-咪唑烷-2,4-二酮 | 101420-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 5-[3]吡啶基-咪唑烷-2,4-二酮
• 英文名称: 5-[3]pyridyl-imidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-[3]Pyridyl-imidazolidin-2,4-dion；5-(Pyridin-3-yl)imidazolidine-2,4-dione；5-pyridin-3-ylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 101420-65-9
• 化学式: C₈H₇N₃O₂
• 分子量: 177.162
• InChiKey: NVIRPUHCJSOWIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[3]吡啶基-咪唑烷-2,4-二酮 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(2,5-Dioxo-4-(pyridin-3-yl)imidazolidin-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] HAT INHIBITORS AND METHODS FOR THEIR USE
  [FR] INHIBITEURS DE HAT ET PROCÉDÉS POUR LEUR UTILISATION

  摘要：

  提供具有公式I结构或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐的化合物，其中R1、R2a、R2b、R3a、R3b、R3c、R4a、R4b、R5、R6、Z和X如本文所定义。还提供包含这些化合物的药物组合物以及通过给予这些化合物治疗各种HAT相关病症或疾病，包括癌症的方法。

  公开号：

  WO2016044777A1
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 碳酸氢铵 在 potassium cyanide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-[3]吡啶基-咪唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] HAT INHIBITORS AND METHODS FOR THEIR USE
  [FR] INHIBITEURS DE HAT ET PROCÉDÉS POUR LEUR UTILISATION

  摘要：

  提供具有公式I结构或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐的化合物，其中R1、R2a、R2b、R3a、R3b、R3c、R4a、R4b、R5、R6、Z和X如本文所定义。还提供包含这些化合物的药物组合物以及通过给予这些化合物治疗各种HAT相关病症或疾病，包括癌症的方法。

  公开号：

  WO2016044777A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS UTILISABLES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES INFLAMMATOIRES
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2010054279A1

  公开（公告）日：2010-05-14

  This invention relates to compounds of the Formula (I): (Chemical formula should be inserted here as it appears on abstract in paper form) (I) or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or isomer thereof, which can be useful for the treatment of diseases or conditions mediated by MMPs, ADAMs, TACE, aggrecanase, TNF- or combinations thereof.

  本发明涉及式(I)的化合物：（化学式应按照纸质摘要中的形式插入在此处）（I）或其药用可接受的盐、溶剂合物或异构体，可用于治疗由MMPs、ADAMs、TACE、聚集素酶、TNF-或其组合介导的疾病或症状。
• 2-Hydroxy-5-amino-4-(?-pyridyl)-oxazol, Zwischenprodukt der Synthese von 5-[?-Pyridyl]-hydantoin nach BUCHERER
  作者：M. Viscontini、H. Raschig

  DOI：10.1002/hlca.19590420226

  日期：——

  wird gezeigt, dass sich bei der BUCHERER-Synthese von 5-(α-Pyridyl)-hydantoin das 2-Hydroxy-5-amino-4-(α-pyridyl)-oxazol als Zwischenprodukt isolieren lasst. Die Konstitution dieser unbeständigen und neuartigen heterocyclischen Substanz wurde bewiesen und ihre Umwandlung in das entsprechende Hydantoin durchgeführt. Bei den entsprechenden Synthesen von 5-(β-Pyridyl)-bzw. 5-(γ-Pyridyl)-hydantoinen wurde

  结果表明，在5-（α-吡啶基）-乙内酰脲的BUCHERER合成中，可以分离出2-羟基-5-氨基-4-（α-吡啶基）-恶唑作为中间产物。已经证明了这种挥发性和新颖的杂环物质的组成，并且已经将其转化为相应的乙内酰脲。在相应的合成5-（β-吡啶基）-bzw。5-（γ-吡啶基）乙内酰脲，未分离出这种中间体。
• Ruthenium catalyzed hydroaminoalkylation of isoprene via transfer hydrogenation: byproduct-free prenylation of hydantoins
  作者：Daniel C. Schmitt、Jungyong Lee、Anne-Marie R. Dechert-Schmitt、Eiji Yamaguchi、Michael J. Krische

  DOI：10.1039/c3cc43463j

  日期：——

  The ruthenium catalyst derived from Ru3(CO)12 and triphos [Ph2P(CH2CH2PPh2)2] promotes the direct C–C coupling of isoprene with aryl substituted hydantoins 1a–1f at the diene C4-position to furnish products of n-prenylation 2a–2f. A mechanism involving hydantoin dehydrogenation followed by diene-imine oxidative coupling to furnish a transient aza-ruthencyclopentene is proposed.

  由 Ru3(CO)12 和三磷 [Ph2P(CH2CH2PPh2)2] 衍生的钌催化剂促进异戊二烯与芳基取代的乙内酰脲 1a-1f 在二烯 C4 位上直接 C-C 偶联，得到正异戊二烯化产物 2a- 2f.提出了一种涉及乙内酰脲脱氢然后二烯-亚胺氧化偶联以提供瞬态氮杂-钌环戊烯的机制。
• SYNTHESIS OF 5-(PYRIDYL-SUBSTITUTED)HYDANTOINS¹
  作者：HENRY R. HENZE、M. B. KNOWLES

  DOI：10.1021/jo01372a019

  日期：1954.7
• Use of the hydantoin isostere to produce inhibitors showing selectivity toward the vesicular glutamate transporter versus the obligate exchange transporter system
  作者：S. Kaleem Ahmed、Jean-Louis G. Etoga、Sarjubhai A. Patel、Richard J. Bridges、Charles M. Thompson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.05.018

  日期：2011.7

  Evidence was acquired prior to suggest that the vesicular glutamate transporter (VGLUT) but not other glutamate transporters were inhibited by structures containing a weakly basic a-amino group. To test this hypothesis, a series of analogs using a hydantoin (pK(a) similar to 9.1) isostere were synthesized and analyzed as inhibitors of VGLUT and the obligate cystine-glutamate transporter (system x(c)(-)). Of the hydantoin analogs tested, a thiophene-5-carboxaldehyde analog 2l and a bis-hydantoin 4b were relatively strong inhibitors of VGLUT reducing uptake to less than 6% of control at 5 mM but few inhibited system x(c)(-) greater than 50% of control. The benzene-2,4-disulfonic acid analog 2b and p-diaminobenzene analog 2e were also good hydantoin-based inhibitors of VGLUT reducing uptake by 11% and 23% of control, respectively, but neither analog was effective as a system x(c)(-) inhibitor. In sum, a hydantoin isostere adds the requisite chemical properties needed to produce selective inhibitors of VGLUT. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.