(E)-1-tert-butyl 3-methyl 2-(1-(benzyloxy)-4-(dimethoxyphosphoryl)but-3-en-2-yl)malonate | 1071834-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-tert-butyl 3-methyl 2-(1-(benzyloxy)-4-(dimethoxyphosphoryl)but-3-en-2-yl)malonate
• 英文别名: 3-O-tert-butyl 1-O-methyl 2-[(E)-4-dimethoxyphosphoryl-1-phenylmethoxybut-3-en-2-yl]propanedioate
• CAS: 1071834-37-1
• 化学式: C₂₁H₃₁O₈P
• 分子量: 442.446
• InChiKey: FKQFQAPDNWAHQS-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基甲基马来酸酯 、 dimethyl [1-(methoxycarbonyloxy)-4-(benzyloxy)-2-butenyl]phosphonate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到(E)-1-tert-butyl 3-methyl 2-(1-(benzyloxy)-4-(dimethoxyphosphoryl)but-3-en-2-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  天然乙酰胆碱酯酶抑制剂环磷蛋白的膦酸酯类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了AChE抑制剂环磷蛋白的膦酸酯类似物6的两个非对映异构体。膦酰基烯丙基碳酸酯10a与乙酰乙酸甲酯的取代反应得到乙烯基膦酸酯9a。尝试的氢化/脱苄基作用产生了意外的烯醇醚内酯。可选择地，选择性氢化，脱甲基，环化和脱苄基产生了环磷蛋白的膦酸酯类似物，为非对映异构体6的可分离混合物。来自两个来源的反膦酸酯异构体比顺式异构体对AChE的活性更高。

  DOI：

  10.1021/jo801453v

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of a Phosphonate Analog of the Natural Acetyl Cholinesterase Inhibitor Cyclophostin
  作者：Saibal Bandyopadhyay、Supratik Dutta、Christopher D. Spilling、Cynthia M. Dupureur、Nigam P. Rath

  DOI：10.1021/jo801453v

  日期：2008.11.7

  of a phosphonate analog 6 of the AChE inhibitor cyclophostin were synthesized. The substitution reaction of phosphono allylic carbonate 10a with methyl acetoacetate gave the vinyl phosphonate 9a. Attempted hydrogenation/debenzylation gave an unexpected enolether lactone. Alternatively, selective hydrogenation, demethylation, cyclization and debenzylation gave the phosphonate analog of cyclophostin as

  合成了AChE抑制剂环磷蛋白的膦酸酯类似物6的两个非对映异构体。膦酰基烯丙基碳酸酯10a与乙酰乙酸甲酯的取代反应得到乙烯基膦酸酯9a。尝试的氢化/脱苄基作用产生了意外的烯醇醚内酯。可选择地，选择性氢化，脱甲基，环化和脱苄基产生了环磷蛋白的膦酸酯类似物，为非对映异构体6的可分离混合物。来自两个来源的反膦酸酯异构体比顺式异构体对AChE的活性更高。