Picolinic acid (4-nitrobenzylidene)hydrazide | 156305-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Picolinic acid (4-nitrobenzylidene)hydrazide
• 英文别名: N-[(4-nitrophenyl)methylideneamino]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 156305-88-3
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O₃
• mdl: MFCD02249009
• 分子量: 270.247
• InChiKey: ICZZQTGHLHOMJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 Picolinic acid (4-nitrobenzylidene)hydrazide 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  半夹心铱配合物：一种可回收且稳定的醇脱氢成羧酸催化剂

  摘要：

  通过简便的路线，以良好的产率合成了一系列基于酰腙的N,N-螯合半夹心铱配合物。所制备的空气稳定铱配合物在温和的反应条件下催化一系列芳香族和脂肪族伯醇脱氢生成相应的羧酸。在敞口烧瓶条件下以高产率获得了羧酸，具有广泛的底物和对敏感官能团的良好耐受性。这种半夹心铱催化剂体系表现出较高的催化活性和稳定性，在催化剂负载量低至0.05 mol%的情况下即可实现316.7 h –1的高TOF。此外，这种可持续催化剂可以重复使用至少五次而不会明显失去活性，凸显了其在工业中的潜在应用。通过单晶X射线分析证实了铱配合物1的分子结构。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.4c01066
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酰肼 、 对硝基苯甲醛 在 5-甲氧基吲哚啉 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Picolinic acid (4-nitrobenzylidene)hydrazide
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下，吲哚啉催化酰基//肟缩合。

  摘要：

  酰基hydr的形成已广泛应用于材料科学和生物标记中。然而，它们在中性条件下的凝结速率缓慢，限制了其应用。在本文中，具有电子给体基团的二氢吲哚被报道为新的催化剂支架，其可以通过亚胺离子中间体催化酰基hydr，和肟的形成。在中性条件下，这种新型催化剂显示出比传统苯胺催化反应高出15倍的速率增强。鉴定出的二氢吲哚催化剂已成功应用于水凝胶的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02128

文献信息

• Indoline Catalyzed Acylhydrazone/Oxime Condensation under Neutral Aqueous Conditions
  作者：Yuntao Zhou、Irene Piergentili、Jennifer Hong、Michelle P. van der Helm、Mariano Macchione、Yao Li、Rienk Eelkema、Sanzhong Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02128

  日期：2020.8.7

  condensation rate under neutral conditions limits its application. Herein, indolines with electron-donating groups are reported as a new catalyst scaffold, which can catalyze acylhydrazone, hydrazone, and oxime formation via an iminium ion intermediate. This new type of catalyst showed up to 15-fold rate enhancement over the traditional aniline-catalyzed reaction at neutral conditions. The identified

  酰基hydr的形成已广泛应用于材料科学和生物标记中。然而，它们在中性条件下的凝结速率缓慢，限制了其应用。在本文中，具有电子给体基团的二氢吲哚被报道为新的催化剂支架，其可以通过亚胺离子中间体催化酰基hydr，和肟的形成。在中性条件下，这种新型催化剂显示出比传统苯胺催化反应高出15倍的速率增强。鉴定出的二氢吲哚催化剂已成功应用于水凝胶的形成。
• 10.1021/acs.inorgchem.4c01066
  作者：Gao, Song、Cao, Chuan-Qi、Liu, Zhen-Jiang、Yao, Zi-Jian

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.4c01066

  日期：——

  N-chelate half-sandwich iridium complexes have been synthesized through a facile route in good yields. The dehydrogenation of a series of aromatic and aliphatic primary alcohols to corresponding carboxylic acids has been accomplished catalyzed by the prepared air stable iridium complexes under mild reaction conditions. Carboxylic acids were obtained in high yields under open flask condition with broad substrates

  通过简便的路线，以良好的产率合成了一系列基于酰腙的N,N-螯合半夹心铱配合物。所制备的空气稳定铱配合物在温和的反应条件下催化一系列芳香族和脂肪族伯醇脱氢生成相应的羧酸。在敞口烧瓶条件下以高产率获得了羧酸，具有广泛的底物和对敏感官能团的良好耐受性。这种半夹心铱催化剂体系表现出较高的催化活性和稳定性，在催化剂负载量低至0.05 mol%的情况下即可实现316.7 h –1的高TOF。此外，这种可持续催化剂可以重复使用至少五次而不会明显失去活性，凸显了其在工业中的潜在应用。通过单晶X射线分析证实了铱配合物1的分子结构。