(+/-)-(1S,5S,6S)-5-acetoxybicyclo[4.4.0]decan-2-one | 115346-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-(1S,5S,6S)-5-acetoxybicyclo[4.4.0]decan-2-one
• 英文别名: [(1S,4aS,8aS)-4-oxo-2,3,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-naphthalen-1-yl] acetate
• CAS: 115346-14-0；134080-37-8；134080-40-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: CFXXKBANTXJILF-NHCYSSNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1S,5S,6S)-5-acetoxybicyclo[4.4.0]decan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1c,4t-diacetoxy-(4ar,8at)-decahydro-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Wu, Yun-Dong; Tucker, John A.; Houk, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 13, p. 5018 - 5027

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4α,4aα,8aβ)-4-hydroxyoctahydronaphthalen-1(2H)-one 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(+/-)-(1S,5S,6S)-5-acetoxybicyclo[4.4.0]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Wu, Yun-Dong; Tucker, John A.; Houk, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 13, p. 5018 - 5027

  摘要：

  DOI：

文献信息

• To what extent does the substituent conformation influence the kinetics of addition reactions on 5X-bicyclo[4.4.0]decan-2-ones?
  作者：Giada Catanoso、Elisabetta Vecchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00810-x

  日期：2003.7

  addition reactions on the title compounds have been measured under four different reaction conditions (CH3MgI in Et2O and C6H6, and CH3Li in Et2O at 20°C and −78°C). In strict accordance with previous findings we show that the axial substituents are far less electronegative than their equatorial counterparts in equatorial attack reactions. Axial attack, however, is independent of the substituent conformation

  立体化学和相对速率ķ斧和ķ当量上已被四种不同的反应条件（CH下测定的标题化合物的加成反应的3 MGI在Et 2 O，C的6 ħ 6和CH 3李在Et 2在20 0℃和-78°C）。严格根据先前的发现，我们表明，轴向取代基在赤道进攻反应中的电负性远低于其赤道对应物。然而，轴向侵蚀不依赖于取代基构象。
• Does substituent's conformation influence the kinetics of reduction reactions on trans-4-X-decal-1-ones and to what extent?
  作者：Giorgio Di Maio、Maria Gabriella Mascia、Elisabetta Vecchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00303-4

  日期：2002.4

  Stereochemistry and relative rates kax and keq of reduction reactions on title compounds have been measured under five different reaction conditions (NaBH4 in i-PrOH, LiBH4 and NaAlH4 in THF and LiAlH4 in THF and in Et2O). Experiments indicate that axial substituents behave as far less electronegative than their equatorial counterpart in reactions at the equatorial side of molecules.

  立体化学和相对速率ķ斧和ķ当量上标题的化合物还原反应已五种不同的反应条件下测得的（加入NaBH 4在我的i-PrOH，的LiBH 4和NaAlH 4在THF中的LiAlH和4在THF中，并在Et 2 O）。实验表明，在分子赤道侧的反应中，轴向取代基的电负性远低于其赤道对应物。
• Wu, Yun-Dong; Tucker, John A.; Houk, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 13, p. 5018 - 5027
  作者：Wu, Yun-Dong、Tucker, John A.、Houk

  DOI：——

  日期：——