Decanal-thiosemicarbazon | 14942-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: Decanal-thiosemicarbazon
• 英文别名: (Decylideneamino)thiourea
• CAS: 14942-77-9
• 化学式: C₁₁H₂₃N₃S
• 分子量: 229.39
• InChiKey: MUOXLVVSOZFOSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.818
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Decanal-thiosemicarbazon 在 吡啶 、 一水合肼 、 C₂₂H₄₅N₄⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(5-amino-2-nonyl-1,3,4-thiadiazol-3(2H)-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  温和高效的区域选择性表面活性剂催化亲脂性 5-取代 4-酰基-2-(酰氨基)-Δ2-1,3,4-噻二唑啉的脱酰

  摘要：

  生物活性化合物或药物最常见的运输途径包括通过被动扩散吸收各个化合物穿过细胞膜。在这种情况下，生物活性化合物必须具有足够的亲脂性才能穿透细胞膜。另一方面，能够通过有效和实用的转化来衍生现有化合物以增加其生物活性是一项非常重要的任务。因此，噻二唑啉结构中的游离氨基可以被功能化，从而进一步提高其生物活性。在本研究中，首次发现了几种新型亲脂性 5-取代 4-acyl-2-(acylamino)-Δ 2合成了-1,3,4-噻二唑啉作为潜在的生物活性剂，并在基于乌洛托品的阳离子表面活性剂的帮助下选择性脱酰，得到相应的 5-取代的 4-酰基-2-氨基-Δ 2 -1,3,4-具有中等至良好分离产率的噻二唑啉。本研究开发的表面活性剂催化的环保方法极大地促进了噻二唑啉环系统在N 2位的区域选择性脱酰化。

  DOI：

  10.1002/jhet.4620
• 作为产物：
  描述：

  癸醛 生成 Decanal-thiosemicarbazon
  参考文献：
  名称：

  Uhl, Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1935, vol. 24, p. 380

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gingras, B. A.; Hornal, R. W.; Bayley, C. H., Canadian Journal of Chemistry, 1960, vol. 38, p. 712 - 719
  作者：Gingras, B. A.、Hornal, R. W.、Bayley, C. H.

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Cu: MVol.B4, 209, page 1911 - 1913
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Benezet et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1955, p. 37
  作者：Benezet et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, characterization, crystal structure and antiproliferative in vitro activity of long-chain aliphatic thiosemicarbazones and their Ni(II) complexes
  作者：Marisa Belicchi-Ferrari、Franco Bisceglie、Giorgio Pelosi、Silvana Pinelli、Pieralberto Tarasconi

  DOI：10.1016/j.poly.2007.07.014

  日期：2007.10

  In the course of a research on metal-based compounds active on white blood cell cancers (leukemia, lymphoma and myeloma) nine aliphatic thiosemicarbazones and their nickel complexes have been synthesized with the aim to test their effect on histiocytic lymphoma U937 cell proliferation. All compounds were characterized by elemental, IR and NMR spectra analyses and for five of the complexes also by X-ray crystallography diffraction analysis. Heptanal thiosemicarbazone and the corresponding nickel complex were chosen after a solubility/stability test to carry out preliminary experiments in vitro on human leukemia cell line U937. The complex possesses a remarkable biological activity in inhibiting cell growth and in inducing apoptosis. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.