2',3'-dideoxycytidine 5'-diphosphorate-rac-1-S-octadecyl-O-palmitoyl-1-thioglycerol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: 2',3'-dideoxycytidine 5'-diphosphorate-rac-1-S-octadecyl-O-palmitoyl-1-thioglycerol
• 英文别名: [1-[[[[(2s,5r)-5-(4-Amino-2-oxo-pyrimidin-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl]methoxy-hydroxy-phosphoryl]oxy-hydroxy-phosphoryl]oxymethyl]-2-octadecylsulfanyl-ethyl] hexadecanoate；[1-[[[(2S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-3-octadecylsulfanylpropan-2-yl] hexadecanoate
• 化学式: C₄₆H₈₇N₃O₁₁P₂S
• 分子量: 952.224
• InChiKey: NGHKSCYQXBMCSH-UPYRYHCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.9
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  44
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  222
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  rac-1-S-octadecyl-2-palmitoyl-1-thioglycerol 3-phosphate 、 Morpholin-4-yl-phosphonic acid mono-[(2S,5R)-5-(4-amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl] ester 在 吡啶 作用下， 反应 168.0h， 生成 2',3'-dideoxycytidine 5'-diphosphorate-rac-1-S-octadecyl-O-palmitoyl-1-thioglycerol
  参考文献：
  名称：

  核苷结合物。15.醚和硫醚磷脂的抗HIV核苷缀合物的合成和生物学活性。

  摘要：

  已合成了一系列通过焦磷酸二酯键连接的（1-O-烷基）和硫醚（1-S-烷基）脂质的抗HIV核苷共轭物，作为核苷的胶束形成前药，以提高其治疗效率。这些包括AZT 5'-二磷酸-rac-1-S-十八烷基-2-O-棕榈酰-1-硫甘油（1），3'-叠氮基2'，3'-二脱氧尿苷5'-二磷酸-rac-1- S-十八烷基-2-O-棕榈酰基-1-硫甘油（2）2'，3'-二脱氧胞苷5'-二磷酸-rac-1-S-十八烷基-2-O-棕榈酰基-1-硫甘油（3）和AZT 5'-二磷酸酯-rac-1-O-十四烷基-2-O-棕榈酰甘油（4）。缀合物通过超声处理形成胶束（平均直径范围为6.8-55.5 nm）。结合物1可以保护80％的HIV感染CEM细胞（低至0.58 microM），并由于普遍的细胞毒性而在180 microM时失去保护，而结合物在100 microM时开始显示出细胞毒性。药代动力学研究表明，偶联物1和2

  DOI：

  10.1021/jm950620o

文献信息

• Nucleoside Conjugates. 15. Synthesis and Biological Activity of Anti-HIV Nucleoside Conjugates of Ether and Thioether Phospholipids
  作者：Chung I. Hong、Alexander Nechaev、Alan J. Kirisits、Rakesh Vig、Charles R. West、Konstantine K. Manouilov、Chung K. Chu

  DOI：10.1021/jm950620o

  日期：1996.1.1

  A series of the anti-HIV nucleoside conjugates of either (1-O-alkyl) and thioether (1-S-alkyl) lipids linked by a pyrophosphate diester bond has been synthesized as micelle-forming prodrugs of the nucleosides to improve their therapeutic efficiency. These include AZT 5'-diphosphate-rac-1-S-octadecyl-2-O-palmitoyl-1-thioglycerol (1), 3'-azido-2',3'-dideoxyuridine 5'-diphosphate-rac-1-S-octadecyl-2-

  已合成了一系列通过焦磷酸二酯键连接的（1-O-烷基）和硫醚（1-S-烷基）脂质的抗HIV核苷共轭物，作为核苷的胶束形成前药，以提高其治疗效率。这些包括AZT 5'-二磷酸-rac-1-S-十八烷基-2-O-棕榈酰-1-硫甘油（1），3'-叠氮基2'，3'-二脱氧尿苷5'-二磷酸-rac-1- S-十八烷基-2-O-棕榈酰基-1-硫甘油（2）2'，3'-二脱氧胞苷5'-二磷酸-rac-1-S-十八烷基-2-O-棕榈酰基-1-硫甘油（3）和AZT 5'-二磷酸酯-rac-1-O-十四烷基-2-O-棕榈酰甘油（4）。缀合物通过超声处理形成胶束（平均直径范围为6.8-55.5 nm）。结合物1可以保护80％的HIV感染CEM细胞（低至0.58 microM），并由于普遍的细胞毒性而在180 microM时失去保护，而结合物在100 microM时开始显示出细胞毒性。药代动力学研究表明，偶联物1和2