5-(allyloxy)naphthalene-1,4-diol | 637738-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(allyloxy)naphthalene-1,4-diol
• 英文别名: 5-Prop-2-enoxynaphthalene-1,4-diol
• CAS: 637738-92-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: NMQLZJLIWNFDOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(allyloxy)naphthalene-1,4-diol 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 8-allyloxy-4-[(1R)-2-iodo-1-methylethoxy]naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  正式的自由基环化到苯环：通常的方法中的合成及其应用é新台币-Nocardione一

  摘要：

  描述了一种用于将自由基环化到苯环上的间接方法。容易由酚制备的交叉共轭二烯酮6经历自由基环化（6 → 7 → 8），并且产物（8）容易被芳香化。该方法已应用于对苯甲酮A的合成（21）。

  DOI：

  10.1021/jo030364k
• 作为产物：
  描述：

  5-(allyloxy)-1,4-naphthoquinone 在 sodium dithionite 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.67h， 以100%的产率得到5-(allyloxy)naphthalene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-nocardione A ? use of formal radical cyclization onto a benzene ring

  摘要：

  Juglone (7)被转化成烯酮13；烯酮13经过自由基环化后得到15，15芳香化后得到16，并被制成(+)-nocardione A (1)，这是天然存在的酪氨酸磷酸酶抑制剂(â)-nocardione A (2)的对映体。

  DOI：

  10.1039/b307937f

文献信息

• Synthesis of (+)-nocardione A ? use of formal radical cyclization onto a benzene ring
  作者：Derrick L. J. Clive、Stephen P. Fletcher

  DOI：10.1039/b307937f

  日期：——

  Juglone (7) was converted into enone 13; this underwent radical cyclization to afford 15, which was aromatized to 16 and elaborated into (+)-nocardione A (1), the enantiomer of the naturally-occurring tyrosine phosphatase inhibitor (−)-nocardione A (2).

  Juglone (7)被转化成烯酮13；烯酮13经过自由基环化后得到15，15芳香化后得到16，并被制成(+)-nocardione A (1)，这是天然存在的酪氨酸磷酸酶抑制剂(â)-nocardione A (2)的对映体。
• Formal Radical Cyclization onto Benzene Rings:  A General Method and Its Use in the Synthesis of <i>e</i><i>nt</i>-Nocardione A
  作者：Derrick L. J. Clive、Stephen P. Fletcher、Dazhan Liu

  DOI：10.1021/jo030364k

  日期：2004.5.1

  An indirect method is described for effecting radical cyclization onto a benzene ring. Cross-conjugated dienones 6, which are readily prepared from phenols, undergo radical cyclization (6 → 7 → 8), and the products (8) are easily aromatized. The method has been applied to the synthesis of ent-nocardione A (21).

  描述了一种用于将自由基环化到苯环上的间接方法。容易由酚制备的交叉共轭二烯酮6经历自由基环化（6 → 7 → 8），并且产物（8）容易被芳香化。该方法已应用于对苯甲酮A的合成（21）。