[2-Oxo-2-(3-oxo-pyrrolidin-1-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [2-Oxo-2-(3-oxo-pyrrolidin-1-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[2-oxo-2-(3-oxopyrrolidin-1-yl)ethyl]carbamate
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₄
• 分子量: 242.275
• InChiKey: DPRQISXDQNTSBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [2-(3-Hydroxy-pyrrolidin-1-yl)-2-oxo-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以27%的产率得到[2-Oxo-2-(3-oxo-pyrrolidin-1-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Short and unexpectedly potent 3-pyrrolidinone type inhibitors of HIV-1 replication

  摘要：

  Based on the specific PhePro proteolytic cleavage of the HIV protease, short pseudo-peptides incorporating a 3-pyrrolidinone ring have been synthesized. Their potencies to inhibit HIV-1 in MT4 cell culture have been evaluated and compared to that of the bioisostere dipeptide BocPhePro. Analogues incorporating an aromatic residue have shown to inhibit HIV-1 infection in MT4 human lymphoid cell with an IC50 ranging from 1 to 10 mu M. Further experiments are in progress to determine their HIV protease inhibition properties. (C) Elsevier, Paris.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(98)80045-7