5-[(3-Phenoxyphenyl)methylidene]-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[(3-Phenoxyphenyl)methylidene]-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂S
• mdl: MFCD00299614
• 分子量: 296.349
• InChiKey: HLVPIZURNZTVCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(3-Phenoxyphenyl)methylidene]-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one 在 sodium ethanolate 作用下， 反应 24.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型Morpholine的5-Arylideneimidazolones在抗MDR细菌的斗争中的抗生素增强作用的分子见解。

  摘要：

  在寻找克服抗菌素耐药性的有效策略时，探索了一系列新的含吗啉的5-芳基亚氨基咪唑酮，它们在胺部分或咪唑酮的第5位不同，作为潜在的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌抗生素佐剂。测试了化合物（7 – 23）在耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MSSA）ATCC 25923和耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌MRSA 19449中的奥沙西林佐剂特性。化合物14 – 16还与各种抗生素联合测试。进行分子建模以评估潜在的作用机理。微量稀释和实时流出（RTE）的测定中的菌株进行K.气肠杆菌，以确定化合物的潜在7 - 23阻止的多药运出泵的AcrAB-TolC外。通过实验确定类药物性质。两种化合物（10，15含非稠合芳族环），显著在MRSA 19449苯唑西林的MIC降低，而15进一步增强了氨苄西林的有效性。分子建模的结果证实与PBP2a的变构位点的相互作用是可能的MDR逆转机制。在RTE中，这些化合物甚至可抑制AcrAB-TolC达到90％（19）。4-

  DOI：

  10.3390/ijms22042062
• 作为产物：
  描述：

  2-硫代乙内酰脲 、 间苯氧基苯甲醛 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-[(3-Phenoxyphenyl)methylidene]-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型Morpholine的5-Arylideneimidazolones在抗MDR细菌的斗争中的抗生素增强作用的分子见解。

  摘要：

  在寻找克服抗菌素耐药性的有效策略时，探索了一系列新的含吗啉的5-芳基亚氨基咪唑酮，它们在胺部分或咪唑酮的第5位不同，作为潜在的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌抗生素佐剂。测试了化合物（7 – 23）在耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MSSA）ATCC 25923和耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌MRSA 19449中的奥沙西林佐剂特性。化合物14 – 16还与各种抗生素联合测试。进行分子建模以评估潜在的作用机理。微量稀释和实时流出（RTE）的测定中的菌株进行K.气肠杆菌，以确定化合物的潜在7 - 23阻止的多药运出泵的AcrAB-TolC外。通过实验确定类药物性质。两种化合物（10，15含非稠合芳族环），显著在MRSA 19449苯唑西林的MIC降低，而15进一步增强了氨苄西林的有效性。分子建模的结果证实与PBP2a的变构位点的相互作用是可能的MDR逆转机制。在RTE中，这些化合物甚至可抑制AcrAB-TolC达到90％（19）。4-

  DOI：

  10.3390/ijms22042062

文献信息

• Molecular Insights into an Antibiotic Enhancer Action of New Morpholine-Containing 5-Arylideneimidazolones in the Fight against MDR Bacteria
  作者：Aneta Kaczor、Karolina Witek、Sabina Podlewska、Veronique Sinou、Joanna Czekajewska、Ewa Żesławska、Agata Doroz-Płonka、Annamaria Lubelska、Gniewomir Latacz、Wojciech Nitek、Markus Bischoff、Sandrine Alibert、Jean-Marie Pagès、Claus Jacob、Elżbieta Karczewska、Jean-Michel Bolla、Jadwiga Handzlik

  DOI：10.3390/ijms22042062

  日期：——

  Results of molecular modelling confirmed the interaction with the allosteric site of PBP2a as a probable MDR-reversing mechanism. In RTE, the compounds inhibited AcrAB-TolC even to 90% (19). The 4-phenylbenzylidene derivative (15) demonstrated significant MDR-reversal “dual action” for β-lactam antibiotics in MRSA and inhibited AcrAB-TolC in K. aerogenes. 15 displayed also satisfied solubility and safety

  在寻找克服抗菌素耐药性的有效策略时，探索了一系列新的含吗啉的5-芳基亚氨基咪唑酮，它们在胺部分或咪唑酮的第5位不同，作为潜在的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌抗生素佐剂。测试了化合物（7 – 23）在耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MSSA）ATCC 25923和耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌MRSA 19449中的奥沙西林佐剂特性。化合物14 – 16还与各种抗生素联合测试。进行分子建模以评估潜在的作用机理。微量稀释和实时流出（RTE）的测定中的菌株进行K.气肠杆菌，以确定化合物的潜在7 - 23阻止的多药运出泵的AcrAB-TolC外。通过实验确定类药物性质。两种化合物（10，15含非稠合芳族环），显著在MRSA 19449苯唑西林的MIC降低，而15进一步增强了氨苄西林的有效性。分子建模的结果证实与PBP2a的变构位点的相互作用是可能的MDR逆转机制。在RTE中，这些化合物甚至可抑制AcrAB-TolC达到90％（19）。4-