6-Benzyl-3-(2-morpholinoethyl)-1,3-benzoxazol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 6-Benzyl-3-(2-morpholinoethyl)-1,3-benzoxazol-2-one
• 英文别名: 6-benzyl-3-(2-morpholin-4-ylethyl)-1,3-benzoxazol-2-one
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₃
• 分子量: 338.406
• InChiKey: NUCYMKTYZRNJOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯并唑啉酮 在 三乙基硅烷 、 三氯化铝 、 TEA 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 6-Benzyl-3-(2-morpholinoethyl)-1,3-benzoxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  2（3H）-苯并恶唑酮和2（3H）-苯并噻唑酮衍生物的合成和抗惊厥活性。

  摘要：

  合成了一系列2（3H）-苯并恶唑酮和2（3H）-苯并噻唑酮衍生物，并评估了其抗惊厥活性。在小鼠腹膜内和在大鼠腹膜内对化合物进行了分析，以防最大电击（MES）和戊四氮（scMet）诱发的癫痫发作。通过旋转脚架试验评估神经功能缺损。制备化合物以确定2（3H）-苯并恶唑酮和2（3H）-苯并噻唑酮衍生物的结构与抗惊厥活性之间的关系。这些化合物中的几种显示出显着的抗惊厥活性。化合物43和45对MES引起的癫痫发作最有效，ED50分别为8.7和7.6 mg / kg。在口服ED50为18的大鼠中，化合物45对MES引起的癫痫发作显示出良好的保护作用，并且毒性低。6 mg / kg，保护指数（PI = TD50 / ED50）<26.9。体外受体结合研究表明，化合物43和45以纳摩尔亲和力与sigma 1受体结合。

  DOI：

  10.1021/jm970682+