(1'R,1''R,2''S)-1-[(tert-Butylaminocarbonyl)ethyl]-5-[1''-hydroxy-3''-phenyl-2''-(quinolin-2-ylcarbonyl-L-asparaginylamino)propyl]-1H-tetrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1'R,1''R,2''S)-1-[(tert-Butylaminocarbonyl)ethyl]-5-[1''-hydroxy-3''-phenyl-2''-(quinolin-2-ylcarbonyl-L-asparaginylamino)propyl]-1H-tetrazole
• 英文别名: (2S)-N-[(1S,2R)-1-benzyl-2-[1-[(1R)-2-(tert-butylamino)-1-methyl-2-oxo-ethyl]tetrazol-5-yl]-2-hydroxy-ethyl]-2-(quinoline-2-carbonylamino)butanediamide；(2S)-N-[(1R,2S)-1-[1-[(2R)-1-(tert-butylamino)-1-oxopropan-2-yl]tetrazol-5-yl]-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]-2-(quinoline-2-carbonylamino)butanediamide
• 化学式: C₃₁H₃₇N₉O₅
• 分子量: 615.692
• InChiKey: WMYWPAAHNDJDAI-OCBMDVHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (S)-1-[1-(1-tert-butylcarbamoyl-ethyl)-1H-tetrazol-5-yl]-2-{(S)-3-carbamoyl-2-[(quinoline-2-carbonyl)-amino]-propionylamino}-3-phenyl-propyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1'S,1''R,2''S)-1-[(tert-Butylaminocarbonyl)ethyl]-5-[1''-hydroxy-3''-phenyl-2''-(quinolin-2-ylcarbonyl-L-asparaginylamino)propyl]-1H-tetrazole 、 (1'S,1''S,2''S)-1-[(tert-Butylaminocarbonyl)ethyl]-5-[1''-hydroxy-3''-phenyl-2''-(quinolin-2-ylcarbonyl-L-asparaginylamino)propyl]-1H-tetrazole 、 (1'R,1''R,2''S)-1-[(tert-Butylaminocarbonyl)ethyl]-5-[1''-hydroxy-3''-phenyl-2''-(quinolin-2-ylcarbonyl-L-asparaginylamino)propyl]-1H-tetrazole 、 (1'R,1''S,2''S)-1-[(tert-Butylaminocarbonyl)ethyl]-5-[1''-hydroxy-3''-phenyl-2''-(quinolin-2-ylcarbonyl-L-asparaginylamino)propyl]-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a cis-conformationally restricted peptide bond isostere and its application to the inhibition of the HIV-1 protease

  摘要：

  报告了一种新的、基于四氮唑的顺式受约束羟乙基胺肽键异构体的合成。该化合物已被用于生产一种新型的 HIV-1 蛋白酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/a702458d

文献信息

• Synthesis of a cis-conformationally restricted peptide bond isostere and its application to the inhibition of the HIV-1 protease
  作者：Andrew D. Abell、Glenn J. Foulds

  DOI：10.1039/a702458d

  日期：——

  A synthesis of a new, tetrazole-based, cis-constrained hydroxyethylamine peptide bond isostere is reported. This has been used to produce a new class of HIV-1 protease inhibitor.

  报告了一种新的、基于四氮唑的顺式受约束羟乙基胺肽键异构体的合成。该化合物已被用于生产一种新型的 HIV-1 蛋白酶抑制剂。