5-[(2S,4S)-(hydroxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-1,2,4-triazole-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-[(2S,4S)-(hydroxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-1,2,4-triazole-3-carboxamide
• 英文别名: 5-[(2S,4R)-2-(hydroxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamide
• 化学式: C₇H₁₀N₄O₄
• 分子量: 214.181
• InChiKey: XDPRXRFVJPBOIO-IMJSIDKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-[(2S,4S)-(benzoyloxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-3-ethoxycarbonyl-1,2,4-triazole 在 甲醇 、 氨 作用下， 反应 24.0h， 以84%的产率得到5-[(2S,4S)-(hydroxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-1,2,4-triazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  的不对称合成（2' - [R，4' - [R ）和（2'小号，4'小号）-1,3-二氧戊环基三唑Ç核苷

  摘要：

  考虑到1，3-二氧杂环戊基核苷和C-核苷的生物活性，已经合成了d-和l-1，3-二氧杂环戊基C-核苷作为潜在的抗病毒剂和/或抗癌剂。已经通过关键中间体5a和5b从d-和l-2,3-O-异亚丙基甘油醛开始，完成了四个新的光学纯的d-和l-1,3-二氧杂环戊基三唑C-核苷的不对称合成。根据NMR研究以及X射线晶体学研究明确地确定了合成化合物的立体化学归属。已经评估了合成的核苷抗HIV和乙型肝炎病毒的能力，但是未观察到明显的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00499-8

文献信息

• Asymmetric synthesis of (2′R,4′R) and (2′S,4′S)-1,3-dioxolanyl triazole C-nucleosides
  作者：Fucheng Qu、Joon H. Hong、Jinfa Du、M.Gary Newton、Chung K. Chu

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00499-8

  日期：1999.7

  In view of biological activities of both 1,3-dioxolanyl nucleosides and C-nucleosides, d- and l-1,3-dioxolanyl C-nucleosides have been synthesized as potential antiviral and/or anticancer agents. Asymmetric synthesis of four new optically pure d- and l-1,3-dioxolanyl triazole C-nucleosides has been accomplished via key intermediate 5a and 5b starting from d- and l-2,3-O-isopropylidene glyceraldehyde

  考虑到1，3-二氧杂环戊基核苷和C-核苷的生物活性，已经合成了d-和l-1，3-二氧杂环戊基C-核苷作为潜在的抗病毒剂和/或抗癌剂。已经通过关键中间体5a和5b从d-和l-2,3-O-异亚丙基甘油醛开始，完成了四个新的光学纯的d-和l-1,3-二氧杂环戊基三唑C-核苷的不对称合成。根据NMR研究以及X射线晶体学研究明确地确定了合成化合物的立体化学归属。已经评估了合成的核苷抗HIV和乙型肝炎病毒的能力，但是未观察到明显的抗病毒活性。