2-(trimethylsilyl)ethyl 4-azido-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranoside | 182273-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 4-azido-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4S,5R,6R)-5-azido-6-methyl-4-phenylmethoxy-2-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 182273-57-0
• 化学式: C₂₅H₃₃N₃O₅Si
• 分子量: 483.64
• InChiKey: BUZFTYBGSSSYLU-KPVGUCBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 4-azido-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 硫化氢 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6R)-5-Amino-2-[(2S,3S,4S,5R,6R)-5-amino-4-benzyloxy-6-methyl-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-4-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of four glycosides of a disaccharide fragment representing the terminus of the O-polysaccharide of Vibrio cholerae O:1, serotype Inaba, bearing aglycons suitable for linking to proteins

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00089-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 硫酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 4-azido-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  迈向霍乱弧菌 O1 血清型 inaba 的完全合成 O 抗原：改进了缀合就绪上游末端六糖决定簇的合成†

  摘要：

  霍乱弧菌O1（血清型 Inaba）脂多糖（LPS）上游末端六糖部分的合成已得到改进。与以前的方法相比，关键的改进包括但不限于所涉及的糖基化反应的立体选择性的优化条件以及更少的合成步骤。特别值得注意的是，在热力学控制下，用完全组装的六糖三氯乙酰亚胺酯进行反应性极高的糖基受体8-叠氮基-3,6-二氧辛醇的糖基化。它产生了所需的 α ​​糖苷，其 α: β 比例为 7:1，而传统进行偶联时观察到的比例为 1.1:1。以前以合成中间体可接受的纯度获得的几种物质现在以分析纯状态获得并得到充分表征。通过单晶X射线结构测定证实了关键三糖糖基受体的结构。

  DOI：

  10.1039/c9ra08232h

文献信息

• SYNTHESIS OF 2-(TRIMETHYLSILYL)ETHYL α-d-MANNOPYRANOSIDES REVISITED
  作者：Rina Saksena、Jian Zhang、Pavol Kováč

  DOI：10.1081/car-120016846

  日期：——

  Glycosylation of 2-(trimethylsilyl)ethanol with various ethyl 1-thioglycosides, which were activated with N-iodosuccinimide and silver triflate, was studied. The starting thioglycosides, some prepared for the first time, were obtained conventionally from the corresponding alpha-1-acetates. When beta-1-acetates were more readily available, these were converted to the alpha-anomers by anomerization, prior to the glycosylation. Using ethyl 1-thioglycosides as glycosyl donors, especially those bearing a pivaloyl or a nonparticipating group at O-2, the corresponding 2-(trimethylsilyl)ethyl alpha-D-mannopyranosides were obtained in excellent yields.
• Synthesis of four glycosides of a disaccharide fragment representing the terminus of the O-polysaccharide of Vibrio cholerae O:1, serotype Inaba, bearing aglycons suitable for linking to proteins
  作者：Y Ogawa

  DOI：10.1016/0008-6215(96)00089-4

  日期：1996.7.19
• Towards the complete synthetic O-antigen of <i>Vibrio cholerae</i> O1, serotype inaba: improved synthesis of the conjugation-ready upstream terminal hexasaccharide determinant
  作者：Mana Mohan Mukherjee、Peng Xu、Edwin D. Stevens、Pavol Kováč

  DOI：10.1039/c9ra08232h

  日期：——

  limited to optimized conditions for the stereoselectivity of glycosylation reactions involved and fewer number of synthetic steps, compared to previous approaches. Particularly noteworthy is conducting the glycosylation of the very reactive glycosyl acceptor 8-azido-3,6-dioxaoctanol with the fully assembled hexasaccharide trichloroacetimidate under thermodynamic control. It produced the desired α glycoside

  霍乱弧菌O1（血清型 Inaba）脂多糖（LPS）上游末端六糖部分的合成已得到改进。与以前的方法相比，关键的改进包括但不限于所涉及的糖基化反应的立体选择性的优化条件以及更少的合成步骤。特别值得注意的是，在热力学控制下，用完全组装的六糖三氯乙酰亚胺酯进行反应性极高的糖基受体8-叠氮基-3,6-二氧辛醇的糖基化。它产生了所需的 α ​​糖苷，其 α: β 比例为 7:1，而传统进行偶联时观察到的比例为 1.1:1。以前以合成中间体可接受的纯度获得的几种物质现在以分析纯状态获得并得到充分表征。通过单晶X射线结构测定证实了关键三糖糖基受体的结构。