N-(1-Adamantyl)-4-hydroxyphthalimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(1-Adamantyl)-4-hydroxyphthalimide
• 英文别名: 2-(1-adamantyl)-5-hydroxyisoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: YWQIJOSQJCLSSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-Adamantyl)-4-hydroxyphthalimide 在 吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1‐[N‐(4'‐cyano)phthalimido]adamantane
  参考文献：
  名称：

  取代的金刚烷基邻苯二甲酰亚胺：合成、抗病毒和抗增殖活性

  摘要：

  在这项研究中，三组金刚烷基邻苯二甲酰亚胺，在邻苯二甲酰亚胺部分带有不同的取代基，N-(4'-R2)邻苯二甲酰亚胺金刚烷 (1-7)，3-[N-(4'-R2)邻苯二甲酰亚胺]-1-金刚烷醇（ 8-10) 和 3-[N-(4'-R2) 邻苯二甲酰亚胺] 金刚烷-1-羧酸 (11-15)，被合成并针对肿瘤细胞和病毒进行筛选。最有效的化合物在金刚烷处未被取代，在邻苯二甲酰亚胺处带有 OH 或 NH2 取代基（化合物 3 和 5）。化合物3和5的抗增殖活性在微摩尔范围内，远高于沙利度胺。发现化合物 3 和 5 对巨细胞病毒和水痘-带状疱疹病毒有轻微的抗病毒活性，但这些化合物缺乏选择性。

  DOI：

  10.1002/ardp.202000024
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-异苯并呋喃-1,3-二酮 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(1-Adamantyl)-4-hydroxyphthalimide
  参考文献：
  名称：

  取代的金刚烷基邻苯二甲酰亚胺：合成、抗病毒和抗增殖活性

  摘要：

  在这项研究中，三组金刚烷基邻苯二甲酰亚胺，在邻苯二甲酰亚胺部分带有不同的取代基，N-(4'-R2)邻苯二甲酰亚胺金刚烷 (1-7)，3-[N-(4'-R2)邻苯二甲酰亚胺]-1-金刚烷醇（ 8-10) 和 3-[N-(4'-R2) 邻苯二甲酰亚胺] 金刚烷-1-羧酸 (11-15)，被合成并针对肿瘤细胞和病毒进行筛选。最有效的化合物在金刚烷处未被取代，在邻苯二甲酰亚胺处带有 OH 或 NH2 取代基（化合物 3 和 5）。化合物3和5的抗增殖活性在微摩尔范围内，远高于沙利度胺。发现化合物 3 和 5 对巨细胞病毒和水痘-带状疱疹病毒有轻微的抗病毒活性，但这些化合物缺乏选择性。

  DOI：

  10.1002/ardp.202000024

文献信息

• Photophysical properties and electron transfer photochemical reactivity of substituted phthalimides
  作者：Leo Mandić、Iva Džeba、Dijana Jadreško、Branka Mihaljević、László Biczók、Nikola Basarić

  DOI：10.1039/d0nj03465g

  日期：——

  respectively. Laser flash photolysis (LFP) was conducted to characterize the triplet excited states, which are populated less efficiently for compounds with electron donors. The PET is reversible and the overall ΦR depends on the rates for back electron transfer, protonation of the phthalimide radical anion and decarboxylation. The plausible photochemical and photophysical pathways depend on the phthalimide

  研究了一系列带有羧基官能团的N-金刚烷基邻苯二甲酰亚胺的光化学反应性以及光物理和电化学性质。照射后（有或没有三重态敏化剂），化合物通过光致电子转移（PET）从羧酸盐到邻苯二甲酰亚胺进行脱羧。UV-vis和荧光pH值滴定用于确定p ķ一个为质子形式，其放入与反应（的量子产率的连接值Φ - [R ）。轴承电子供体OH和OCH化合物3在邻苯二甲酰亚胺4位置是荧光（Φ ˚F= 0.02–0.49），PET处于单重态和三重态激发态。对于甲氧基和氨基取代的邻苯二甲酰亚胺，在单重激发态下，PET的估计速率常数分别为（2.0±0.1）×10 9 s -1和（3.4±1.0）×10 7 s -1。进行了激光闪光光解（LFP）以表征三重态激发态，该态对于含电子给体的化合物而言效率较低。的PET是可逆的，并且整体Φ ř取决于反向电子转移，邻苯二甲酰亚胺自由基阴离子的质子化和脱羧的速率。可能的光化学和光物理途径取