(+/-)-1-[(1SR,3RS)-2,2-difluoro-3-hydroxymethyl-cyclopropylmethyl]cytosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (+/-)-1-[(1SR,3RS)-2,2-difluoro-3-hydroxymethyl-cyclopropylmethyl]cytosine
• 英文别名: 4-amino-1-[[(1S,3R)-2,2-difluoro-3-(hydroxymethyl)cyclopropyl]methyl]pyrimidin-2-one
• 化学式: C₉H₁₁F₂N₃O₂
• 分子量: 231.202
• InChiKey: FVZQWBPZGXZYBO-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4-amino-1-[(1SR,3RS)-3-benzyloxymethyl-2,2-difluorocyclopropylmethyl]-1,2,3,4-tetrahydro-2-pyrimidinone 在 palladium dihydroxide 环己烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以10%的产率得到(+/-)-1-[(1SR,3RS)-2,2-difluoro-3-hydroxymethyl-cyclopropylmethyl]cytosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of difluorocyclopropyl carbocyclic homo-nucleosides

  摘要：

  Racemic difluorinated carbocyclic homo-nucleoside analogues are easily accessible from (Z)-4-(benzyloxy)-2-butenyl acetate by difluorocyclopropanation using sodium chlorodifluoro acetate in diglyme at 190 degrees C followed by Mitsunobu reactions. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00324-x