1,4-Undecadien-3-ol | 52353-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,4-Undecadien-3-ol
• 英文别名: undeca-1,4-dien-3-ol
• CAS: 52353-96-5
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: JYOVMDPIGLTFMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Undecadien-3-ol 、 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (R)-1-(2,6-bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-8,9,10,11,12,13,14,15-octahydrodinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)-7-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 、 邻氟苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以58%的产率得到4-(((R)-4-oxo-2-phenyl-5-((2E,4E)-undeca-2,4-dien-1-yl)-4,5-dihydrothiazol-5-yl)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化 1,4-戊二烯与 5H-Thiazol-4-one 的不对称烯丙基 C-H 烷基化反应选择性合成 5-烷基化噻唑烷酮

  摘要：

  1,4-戊二烯与 5 H -thiazol-4-ones 的钯催化、对映选择性烯丙基 C-H 烷基化已被开发出来。在手性亚磷酰胺配体的钯配合物和非手性布朗斯台德酸的协同催化下，从高水平的烯丙基 C-H 烷基化中获得了范围广泛的带有含硫叔手性中心的取代 5 H-噻唑-4-酮。产率和对映选择性。烷基和芳基 1,4-戊二烯分别产生直链和支链烯丙基化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01697
• 作为产物：
  描述：

  2-壬烯醛 、 乙烯基-锂 生成 1,4-Undecadien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 3-n-hexyldithiacycloheptan-5-one, a novel cyclic ketodisulfide from dictyopteris

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)87378-0

文献信息

• 10.1021/acs.orglett.4c01558
  作者：Cheng, Zhangru、Zhang, Peng、Shao, Ying、Sun, Jiangtao、Tang, Shengbiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01558

  日期：——

  rhodium-catalyzed asymmetric N2-C5 allylation of indazoles with dienyl allylic alcohols under mild conditions. In the presence of a Rh/(P/olefin) catalyst and formic acid, chiral N2-C5 allylic indazoles were formed in good yields with excellent enantioselectivities (up to 97% ee). The mechanism proceeds through an elusive intermediate Int B, which represents a challenging task on asymmetric allylic substitution

  具有多个活性位点的底物的位点选择性以及区域和对映选择性反应的发展是一个重要的课题，并且仍然是合成化学中的一个重大挑战。在这里，我们描述了在温和条件下，铑催化的吲唑与二烯烯丙醇的不对称N 2 -C5 烯丙基化反应。在Rh/(P/烯烃)催化剂和甲酸存在下，以良好的收率和优异的对映选择性（高达97% ee）形成手性N 2 -C5烯丙基吲唑。该机制通过一个难以捉摸的中间体Int B进行，它代表了二烯基底物的不对称烯丙基取代 (AAS) 的一项具有挑战性的任务。
• CN117164454
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Enantioselective Synthesis of 5-Alkylated Thiazolidinones via Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic C–H Alkylations of 1,4-Pentadienes with 5<i>H</i>-Thiazol-4-ones
  作者：Tian-Ci Wang、Zhi-Yong Han、Pu-Sheng Wang、Hua-Chen Lin、Shi-Wei Luo、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01697

  日期：2018.8.17

  A palladium-catalyzed, enantioselective allylic C–H alkylation of 1,4-pentadienes with 5H-thiazol-4-ones has been developed. Under the cooperative catalysis of a palladium complex of chiral phosphoramidite ligand and an achiral Brønsted acid, a broad range of substituted 5H-thiazol-4-ones bearing sulfur-containing tertiary chiral centers were accessed from the allylic C–H alkylation in high levels

  1,4-戊二烯与 5 H -thiazol-4-ones 的钯催化、对映选择性烯丙基 C-H 烷基化已被开发出来。在手性亚磷酰胺配体的钯配合物和非手性布朗斯台德酸的协同催化下，从高水平的烯丙基 C-H 烷基化中获得了范围广泛的带有含硫叔手性中心的取代 5 H-噻唑-4-酮。产率和对映选择性。烷基和芳基 1,4-戊二烯分别产生直链和支链烯丙基化产物。
• The synthesis of 3-n-hexyldithiacycloheptan-5-one, a novel cyclic ketodisulfide from dictyopteris
  作者：Alfred E Asato、Richard E Moore

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)87378-0

  日期：——