ethyl 1-(3H-benzotriazol-5-ylsulfonyl)pyrrole-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: ethyl 1-(3H-benzotriazol-5-ylsulfonyl)pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-(2H-benzotriazol-5-ylsulfonyl)pyrrole-2-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O₄S
• 分子量: 320.329
• InChiKey: DTDUBJWUTRYOPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-[(3,4-diamino-phenyl)sulfonyl]-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到ethyl 1-(3H-benzotriazol-5-ylsulfonyl)pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  计算机辅助设计，合成和生物学评估新型靶向非HIV-1抑制剂HIV-1逆转录酶的吡咯基杂芳基砜。

  摘要：

  三种吡咯基杂芳基砜（乙基1-[（（1H-苯并咪唑-2（3H）one-5-基）磺酰基] -1H-吡咯-2-羧基），乙基1-[（（1H-苯并咪唑-5（6）-酰基）磺酰基] -1H-吡咯-2-羧酸酯和乙基1-[（（1H-苯并三唑-5（6）-酰基）磺酰基] -1H-吡咯-2-羧酸乙酯）被设计为新型HIV-1逆转录酶非-核苷抑制剂使用基于结构的计算方法。尽管这些化合物在基于细胞的测定中没有活性，但它们以微摩尔效价（分别为IC50s = 2 microM，3 microM和9 microM）抑制靶酶。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00144-9

文献信息

• Computer-assisted design, synthesis and biological evaluation of novel pyrrolyl heteroaryl sulfones targeted at HIV-1 reverse transcriptase as non-nucleoside inhibitors
  作者：Romano Silvestri、Marino Artico、Gabriella De Martino、Ettore Novellino、Giovanni Greco、Antonio Lavecchia、Silvio Massa、Anna Giulia Loi、Silvia Doratiotto、Paolo La Colla

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00144-9

  日期：2000.9

  ole-2-carboxylate and ethyl 1-[(1H-benzotriazol-5(6)-yl)sulfonyl]-1H-pyrrole-2-carboxylate) were designed as novel HIV-1 reverse transcriptase non-nucleoside inhibitors using structure-based computational methods. Although these compounds were inactive in the cell-based assay, they inhibited the target enzyme with micromolar potency (IC50s = 2 microM, 3 microM and 9 microM, respectively).

  三种吡咯基杂芳基砜（乙基1-[（（1H-苯并咪唑-2（3H）one-5-基）磺酰基] -1H-吡咯-2-羧基），乙基1-[（（1H-苯并咪唑-5（6）-酰基）磺酰基] -1H-吡咯-2-羧酸酯和乙基1-[（（1H-苯并三唑-5（6）-酰基）磺酰基] -1H-吡咯-2-羧酸乙酯）被设计为新型HIV-1逆转录酶非-核苷抑制剂使用基于结构的计算方法。尽管这些化合物在基于细胞的测定中没有活性，但它们以微摩尔效价（分别为IC50s = 2 microM，3 microM和9 microM）抑制靶酶。