(5-Pyrazin-2-yltetrazol-2-yl)methyl 2,2-dimethylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (5-Pyrazin-2-yltetrazol-2-yl)methyl 2,2-dimethylpropanoate
• 化学式: C₁₁H₁₄N₆O₂
• 分子量: 262.271
• InChiKey: FATPFAGWNCRHPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  特戊酸氯甲酯 、 5-(2-吡嗪基)-1H-四唑 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以29%的产率得到(5-Pyrazin-2-yltetrazol-1-yl)methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  吡啶和吡嗪羧酸的取代等排物的抗分枝杆菌活性。

  摘要：

  合成了被烷基化四唑，酯化的乙烯基羧酸和酮硫醚取代的吡嗪和吡啶，作为抗分枝剂的前体，它们在分枝杆菌细胞壁穿透后可以被酯酶或过氧化物酶催化生物转化。预期的产品是四唑，一种乙烯基羧酸和CH-酸性酮亚砜，吡嗪酸和烟酸的等排体，当释放到细菌细胞内时，它们应抑制分枝杆菌的生长。确定合成的化合物对结核分枝杆菌的H37Rv株的生长抑制活性，以评估该概念的可行性。结果表明，所有设计为亲脂性前体的化合物均比未修饰的吡嗪酸和烟酸极性等排物更具活性。

  DOI：

  10.1021/jm9708745

文献信息

• Antimycobacterial Activity of Substituted Isosteres of Pyridine- and Pyrazinecarboxylic Acids
  作者：Gerald A. Wächter、Matt C. Davis、Arnold R. Martin、Scott G. Franzblau

  DOI：10.1021/jm9708745

  日期：1998.6.1

  Pyrazines and pyridines substituted with alkylated tetrazoles, esterified vinylogous carboxylic acids, and ketosulfides were synthesized as precursors of antimycobacterial agents which, after penetration of the mycobacterial cell wall, could be biotransformed by esterases or peroxidase-catalases. The expected products are tetrazoles, a vinylogous carboxylic acid, and CH-acidic ketosulfoxides, isosteres

  合成了被烷基化四唑，酯化的乙烯基羧酸和酮硫醚取代的吡嗪和吡啶，作为抗分枝剂的前体，它们在分枝杆菌细胞壁穿透后可以被酯酶或过氧化物酶催化生物转化。预期的产品是四唑，一种乙烯基羧酸和CH-酸性酮亚砜，吡嗪酸和烟酸的等排体，当释放到细菌细胞内时，它们应抑制分枝杆菌的生长。确定合成的化合物对结核分枝杆菌的H37Rv株的生长抑制活性，以评估该概念的可行性。结果表明，所有设计为亲脂性前体的化合物均比未修饰的吡嗪酸和烟酸极性等排物更具活性。