14,15-dinor-8α,12-epoxy-13-labdanone | 162599-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 14,15-dinor-8α,12-epoxy-13-labdanone
• 英文别名: 8α,12-epoxy-14,15-dinorlabdan-13-one；1-[(3aR,5aS,9aS,9bR)-dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethylnaphtho[2,1-b]furan-2-yl]ethanone；1-[(3aR,5aS,9aS,9bR)-3a,6,6,9a-tetramethyl-2,4,5,5a,7,8,9,9b-octahydro-1H-benzo[e][1]benzofuran-2-yl]ethanone
• CAS: 162599-53-3
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂
• 分子量: 278.435
• InChiKey: LYDRMUZNZNRAGS-LXWIVHRMSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14,15-dinor-8α,12-epoxy-13-labdanone 在 氧气 作用下， 生成 香紫苏内酯
  参考文献：
  名称：

  有关的实用合成艾姆罗克斯®从香紫苏醇：酮关键中间体，并在其仔细看新配制的拜尔-维利格氧化

  摘要：

  到最新的路由艾姆罗克斯®（1）从香紫苏醇（起始2）通过氧基酮前进4（方案1）。描述了关键中间体4的新的实用合成；参见下文。它相当于用过氧乙酸和高碘酸将香紫苏醇（2）部分氧化降解（方案2）。乙酮4与商业过氧乙酸的BaeyerVilliger氧化的最终产物决定性地取决于反应条件，因为预期的乙酸盐9与任何亲核试剂特别是过酸反应（方案3））。此外，该乙酸酯9非常易于消除偶联（方案4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490239
• 作为产物：
  描述：

  香紫苏醇 在 水 、 碘 、 臭氧 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以85%的产率得到14,15-dinor-8α,12-epoxy-13-labdanone
  参考文献：
  名称：

  （-）-十二烷基-3a，6,6,9a-四甲基萘酚[2,1-b]呋喃的臭氧分解反应的改进合成

  摘要：

  已经研究了在多种实验条件下对（-）-香紫苏醇1的臭氧分解作用。以下之一的加法；处理后，高碘酸钠，碘酸钠，碘或碘化钾以优异的产率提供了甲基酮2。进一步精制2，以高收率得到标题化合物4。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88497-8

文献信息

• Synthesis of Ambrox® from (−)-sclareol and (+)-cis-abienol
  作者：Alejandro F. Barrero、Enrique J. Alvarez-Manzaneda、Joaquín Altarejos、Sofía Salido、José M. Ramos

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80567-6

  日期：1993.1

  previously described procedures, the transformation of 1 to 12, involving in the key step, an oxidative degradation by catalytic osmium tetroxide, in the presence of sodium periodate, has the advantage of using the more suitable sodium borohydride, as the reducing agent. The isolation and characterization of some reaction intermediates allowed us to confirm the degradation mechanism.

  短和高效合成- （ - ）艾姆罗克斯®（12自）（ - ） -香紫苏醇（1）和（+） -顺式-abienol（11）中描述。与先前描述的方法相反，在关键步骤中，在高碘酸钠存在下，由催化四氧化os氧化降解的1至12的转化具有使用更合适的硼氢化钠作为还原剂的优势。 。某些反应中间体的分离和表征使我们能够确定降解机理。
• Sclareol and labdenediol diphosphate synthase polypeptides, encoding nucleic acid molecules and uses thereof
  申请人：Allylix, Inc.

  公开号：US20140073020A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  Provided are labdenediol diphosphate synthase polypeptides, sclareol synthase polypeptides, nucleic acid molecules encoding the labdenediol diphosphate synthase polypeptides and sclareol synthase polypeptides, and methods of using the labdenediol diphosphate synthase polypeptides, sclareol synthase polypeptides. Also provided are methods for producing labdenediol diphosphate, sclareol and (−)-ambroxide.
• Sclareol and Labdenediol Diphosphate Synthase Polypeptides, Encoding Nucleic Acid Molecules and Uses Thereof
  申请人：Evolva SA

  公开号：US20160265002A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  Provided are labdenediol diphosphate synthase polypeptides, sclareol synthase polypeptides, nucleic acid molecules encoding the labdenediol diphosphate synthase polypeptides and sclareol synthase polypeptides, and methods of using the labdenediol diphosphate synthase polypeptides, sclareol synthase polypeptides. Also provided are methods for producing labdenediol diphosphate, sclareol and (−)-ambroxide.
• US9353385B2
  申请人：——

  公开号：US9353385B2

  公开（公告）日：2016-05-31
• US9725740B2
  申请人：——

  公开号：US9725740B2

  公开（公告）日：2017-08-08