1-allyl-6-benzyl-5-phenyluracil

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-allyl-6-benzyl-5-phenyluracil
• 英文别名: 1-Allyl-6-benzyl-5-phenyl-pyrimidine-2,4-dione；6-benzyl-5-phenyl-1-prop-2-enylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₂
• 分子量: 318.375
• InChiKey: PGRXORPHPAUYSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苄基甲酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-allyl-6-benzyl-5-phenyluracil
  参考文献：
  名称：

  具有5-苄基和5-苯基取代基的HEPT和S-DABO类似物的合成及抗HIV活性

  摘要：

  由二苯丙酮（1）和3-氧代-4-苯基丁酸乙酯（6）分别合成6-苄基-5-苯基尿嘧啶（4）和5,6-二苄基尿嘧啶（9）。将尿嘧啶烷基化，得到1-烷氧基甲基尿嘧啶5、10和11。此外，通过在硫上将5，6-二苄基-2-硫代尿嘧啶（8）烷基化以产生化合物12a- f，来制备S-烷基化的二氢烷氧基苄基氧嘧啶（S-DABO）类似物。测试所有化合物对HIV-1逆转录酶的抑制作用，发现6-苄基-1-（乙氧基甲基）-5-苯基尿嘧啶具有中等活性（5）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380323

文献信息

• Synthesis and anti-HIV activity of HEPT and S-DABO-analogues with 5-Benzyl and 5-Phenyl substituents
  作者：Janus S. Larsen、Mohammed Taha Abdel Aal、Erik B. Pedersen、Claus Nielsen

  DOI：10.1002/jhet.5570380323

  日期：2001.5

  analogues were prepared by alkylating 5,6-dibenzyl-2-thiouracil (8) on sulfur to yield compounds 12a-f. All compounds were tested for their inhibition of HIV-1 reverse transcriptase, and moderate activity was found for 6-benzyl-1-(ethoxymethyl)-5-phenyluracil (5).

  由二苯丙酮（1）和3-氧代-4-苯基丁酸乙酯（6）分别合成6-苄基-5-苯基尿嘧啶（4）和5,6-二苄基尿嘧啶（9）。将尿嘧啶烷基化，得到1-烷氧基甲基尿嘧啶5、10和11。此外，通过在硫上将5，6-二苄基-2-硫代尿嘧啶（8）烷基化以产生化合物12a- f，来制备S-烷基化的二氢烷氧基苄基氧嘧啶（S-DABO）类似物。测试所有化合物对HIV-1逆转录酶的抑制作用，发现6-苄基-1-（乙氧基甲基）-5-苯基尿嘧啶具有中等活性（5）。