(2-chloro-4-phenylbutyl)pentafluoro-λ⁶-sulfane | 1263301-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-chloro-4-phenylbutyl)pentafluoro-λ⁶-sulfane
• 英文别名: (2-Chloro-4-phenylbutyl)-pentafluoro-lambda6-sulfane；(2-chloro-4-phenylbutyl)-pentafluoro-λ6-sulfane
• CAS: 1263301-69-4
• 化学式: C₁₀H₁₂ClF₅S
• 分子量: 294.716
• InChiKey: LWZLVTBMWYGGEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  121-123 °C(Press: 15 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-chloro-4-phenylbutyl)pentafluoro-λ⁶-sulfane 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以72 %的产率得到pentafluoro(4-phenylbut-1-en-1-yl)-λ⁶-sulfane
  参考文献：
  名称：

  SF5Cl 的光活化用于烯烃和炔烃的原子转移自由基加成

  摘要：

  使用黑光紧凑型荧光灯照射开发了一种用于在不饱和化合物上加成 SF 5 Cl 的无试剂活化方法。总共进行了 19 个烯烃和炔烃的实例，收率为 25% 至 99%。总的来说，该方法代表了最常见的 SF 5 Cl 加成反应条件的无氧替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2023.110131
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁烯 在 硫氯五氟化物 、 三乙基硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(2-chloro-4-phenylbutyl)pentafluoro-λ⁶-sulfane
  参考文献：
  名称：

  胺-硼烷络合物引发烯烃和炔烃上的 SF5Cl 自由基加成

  摘要：

  使用空气稳定的胺-硼烷络合物作为自由基引发剂，在不饱和化合物上进行SF 5 Cl自由基加成。该方法显示出与经典的 Et 3 B 介导的 SF 5 Cl 加成对烯烃和炔烃的补充。该反应共测试了7种烯烃和3种炔烃衍生物，收率在3%至85%之间。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.256

文献信息

• Electron donor-acceptor (EDA)-complex enabled SF5Cl addition on alkenes and alkynes
  作者：Audrey Gilbert、Mélodie Birepinte、Jean-François Paquin

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2021.109734

  日期：2021.3

  A new method for the addition of SF5Cl on unsaturated compounds was developed, based on the use of an electron donor-acceptor (EDA)-complex and visible light irradiation. The reaction does not require the presence of oxygen to proceed, compared to the most-common SF5Cl addition protocols. A total of 19 examples of alkenes and alkynes were performed, with yields ranging from 31 % to 86 %.

  基于电子给体-受体（EDA）复合物的使用和可见光辐射，开发了一种在不饱和化合物上添加SF 5 Cl的新方法。与最常见的SF 5 Cl加成方案相比，该反应不需要存在氧气即可进行。总共进行了19个烯烃和炔烃的实例，收率范围为31％至86％。
• Amine–borane complex-initiated SF₅Cl radical addition on alkenes and alkynes
  作者：Audrey Gilbert、Pauline Langowski、Marine Delgado、Laurent Chabaud、Mathieu Pucheault、Jean-François Paquin

  DOI：10.3762/bjoc.16.256

  日期：——

  The SF5Cl radical addition on unsaturated compounds was performed using an air-stable amine–borane complex as the radical initiator. This method showed to be complementary to the classic Et3B-mediated SF5Cl addition on alkenes and alkynes. A total of seven alkene and three alkyne derivatives were tested in the reaction, with yields ranging from 3% to 85%.

  使用空气稳定的胺-硼烷络合物作为自由基引发剂，在不饱和化合物上进行SF 5 Cl自由基加成。该方法显示出与经典的 Et 3 B 介导的 SF 5 Cl 加成对烯烃和炔烃的补充。该反应共测试了7种烯烃和3种炔烃衍生物，收率在3%至85%之间。
• A Mild and Efficient Synthesis of Buta-1,3-dienes Substituted with a Terminal Pentafluoro-λ6-sulfanyl Group
  作者：Maxim Ponomarenko、Gerd-Volker Röschenthaler、Yurii Serguchev

  DOI：10.1055/s-0030-1258254

  日期：2010.11

  An efficient four-step route towards the synthesis of conjugated 1,3-dienes substituted with a terminal SF5-group was proposed. Key steps of the synthetic sequence are the bromination of 1-(pentafluoro-λ6-sulfanyl)alk-1-enes followed by dehydrobromination of the corresponding products.

  本研究提出了一条四步合成被末端 SF5 基团取代的共轭 1,3 二烯的有效路线。合成过程的关键步骤是 1-（五氟-δ "6-硫酰）烷-1-烯的溴化反应，然后是相应产物的脱氢溴化反应。